Современная химия




Новый метод получения ароматических соединений

новый метод получения ароматических соединений

Химики из США разработали новый способ получения ароматических соединений из алканов нормального строения с помощью реакции, катализируемой комплексом иридия.

Реакция протекает при гораздо более низких температурах, чем обычные реакции ароматизации линейных углеводородных цепей, а также позволяет лучше контролировать строение целевых продуктов, ряд из которых сложно или даже невозможно получить с помощью обычных лабораторных и промышленных способов.

Ароматические соединения являются ключевыми строительными блоками для многих отраслей химической промышленности, например, получения лекарственных препаратов или полимерных материалов. В настоящее время большая часть ароматических соединений получается с помощью каталитического риформинга нефтепродуктов, который проводится при температуре около 500°C. Продуктом риформинга является сложная смесь ароматических углеводородов, которая требует дальнейшего разделения.

Исследовательские группы Алана Голдмана (Alan Goldman) и Мориса Брукхарта (Maurice Brookhart) продемонстрировали возможность получения ароматических углеводородов из н-алканов при температурах на сотни градусов ниже, чем требуется для других методов.

Ключевым для нового метода является так называемый иридиевый комплекс с пинцерным лигандом, этот комплекс выступает в роли гомогенного металокомплексного катализатора. В новом комплексе реализуется тридентатная координация иридиевого металлоцентра с фосфиновым лигандом. Брукхарт поясняет, что такой тип координации увеличивает стабильность комплекса, который без разложения может выдержать нагревание до 200°C, при которых и протекает процесс ароматизации.

Исследователи предлагают следующий механизм каталитической реакции: иридиевый комплекс внедряется по связи С-Н алкана, после чего способствует отрыву атомов водорода от насыщенного углеводорода и его переносу на акцептор водорода, например, трет-бутилэтилен. Эта элементарная стадия каталитического цикла приводит к генерации двойной связи между атомами углерода линейной цепи. При двукратном повторении такой стадии каталитического цикла образуется триен, который затем подвергается циклизации-дегидрированию с образованием ароматической молекулы.

Строение ароматического соединения зависит от числа атомов углерода в исходном алкане. Как поясняет Голдман, многие из доступных для нового способа аренов сложно или невозможно синтезировать обычными способами. Например, если в катализируемой иридиевым комплексом ароматизации участвует н-декан, продуктом реакции будет н-бутилбензол, который практически нельзя получить по стандартному методу синтеза алкилароматики – взаимодействию аренов с линейными олефинами. Попытка же ароматизации н-декана с помощью обычной для риформинга процедуры гетерогенного катализа приводит к дефрагментации алкана, новый же способ получения ароматики позволяет синтезировать ароматические соединения с тем же числом атомов углерода, что и в исходном н-алкане, исключая разрыв С-С связей.

Энтони Хэйнс (Anthony Haynes), эксперт по гомогенному металлокомплексному катализу из Университета Шеффилда высоко оценивает результаты работы своих коллег. Он отмечает, что трансформация простых алканов в ценные для практического использования ароматические соединения наглядно показывают возможности активности и селективности металлоорганического катализатора. Хэйнс добавляет, что для повышения практичности предложенного метода было бы перспективно разработать способ закрепления иридиевого комплекса на твердой подложке-носителе.

 

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

ПЕНОПОЛИСТИРОЛ В НАВЕСНЫХ ВЕНТИЛИРУЕМЫХ ФАСАДАХ

News image

Это относится как к реконструкционным работам, так и к новому строительству. Многоквартирный жилой дом, сооруженный в 50-х годах прошлого века, и со...

PIR-ПЕНОПЛАСТЫ

News image

Они обеспечивают повышенную теплoстойкость, огнестойкость, устойчивость к воздействию химических веществ и размерную стабильность.

BASF ПРЕДСТАВИЛ НОВЫЙ ПБТ

News image

Путем направленной модификации структуры полиэфира, исследователи смогли увеличить проницаемость материала для лазерного излучения с 30 до 60 %. ПБТ...

«ТНК АЛЬФАБИТ»: ТНК представила ПБВ

News image

При соблюдении технологии укладки битум позволяет увеличить гарантированный срок службы дороги с 2-3 до 7-10 лет по сравнению с обычными битумами бе...

Новые продукты оргсинтеза:

НОВЫЙ СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

News image

Сущность изобретения: продукт - бензойная кислота. БФ C7H6O2 т.пл. 120 - 121°С

ПРЕИМУЩЕСТВА ГЛЮКОЗНО-ФРУКТОВЫХ СИРОПОВ

News image

Положительное влияние, которое оказывает сироп на безалкогольный напиток, основывается на его составе и технологии производства.

ИОНЫ СКУЛАЧЕВА

News image

С 2005 г. в России в стенах Московского государственного университета им. М.В

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Новый метод получения ароматических соединений

Великие химики:

СВЕДБЕРГ (Svedberg), Теодор

News image

Шведский химик Теодор Сведберг родился в имении Флеранг, неподалеку от г. Гавле. Он был единственным ребенком Элиаса Сведберга, инженера и управляющ...

ВИРТАНЕН (Virtanen), Арттури Илмари

News image

Финский биохимик Арттури Илмари Виртанен родился в Хельсинки, в семье Серафимы (Изотало) Виртанен и Каарло Виртанен. Окончив классический лицей в Ви...

Институты химии:

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

News image

Институт элементоорганических соединений Российской Академии наук был организован в 1954 г. Огромный вклад в его создание внес выдающийся ученый, ...

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова РАН

News image

Казанская химическая школа ведет свою историю с первой половины ХIХ века. Она получила всемирное признание благодаря плеяде выдающихся химиков Казан...