Современная химия




Присоединение гидразина к арилам

присоединение гидразина к арилам

Впервые химикам удалось провести катализируемую палладием реакцию кросс-сочетания арилов с гидразином. Такие арилгидразины будут очень полезны как промежуточные соединения при синтезе азотсодержащих гетероциклов, таких как индолы и пиразолы.

Реакция соединения, разработана профессором химии Марком Страдиотто из Шотландского университета. Она протекает с хорошим выходом, за короткое время и c умеренным нагревом. Т.к. гидразин является мощным восстановителем, он может реагировать как с катализатором Pd, так и с хлоридом арила или арил тозилатной подложкой. Для исключения нежелательных побочных реакции, в процессе ввели электронно-богатые лиганды.

Мы все еще в процессе понимания того, какую роль играет лиганд Моr-DalPhos (N-[2-(ди-1-адамантилфосфина)фенил]морфолин) - говорит Страдиотто. - Это стерически избирательный, бидентатный лиганд, который делает возможным прохождение селективной реакции. Бидентатный лиганд возможно предохраняет мономерный катализатор, предотвращая его разложение, а также оказывает содействие C-N восстановительному элиминированию .

Хотя есть некоторый риск взрыва при протекании реакции, связанный с нагреванием гидразина и палладия Страдиотто предполагает, что использование гидрата гидразина, а не безводного гидразина, может уменьшить опасность. У нас не возникало никаких трудностей при проведении этой реакции массами от 50 мг до 2 г, но очень трудно предсказать потенциальную опасность реакции в более широких масштабах.

Это, конечно, удивительно, что можно провести прямое взаимодействие гидразина, учитывая то, как часто этот реагент применяется в качестве восстановителя для синтеза палладиевых комплексов - комментирует профессор Университета Иллинойса Джон Ф . Хартвиг. Я бы никогда не мог подумать, что можно укротить этот реагент .
Джон П. Вольф, профессор химии в Университете штата Мичиган, добавляет: Эта работа показывает, что нуклеофильные гетероатомы играют ключевую роль в селективном, палладий-катализируемом образовании углерод-гетероатомных связей и, что относительно малые изменения структуры лиганда могут иметь большое влияние на реакционную способность и селективность катализатора.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

ИННОВАЦИИ BASF: пополнение серии Kollicoat

News image

Продукт Kollicoat® Smartseal30D– активная защита, упрощающая и ускоряющая создание плёночных оболочек

НОВЫЕ РАЗРАБОТКИ LANXESS в области БУТИЛОВЫХ КАУЧУКОВ

News image

Более 80 процентов синтетического каучука из группы бутиловых каучуков, производимого во всем мире, используется в производстве автомобильных шин. Б...

РАЗВИТИЕ ТЕХНОЛОГИИ ПРОИЗВОДСТВА ПОФ ПЛЕНОК

News image

Интересно отметить, что в связи с тем, что эффект «пленочной глазури» улучшает внешний вид товара и защищает от пыли, ПОФ-пленки используют для упак...

ОБРАБОТКА ПОЛИМЕРА УГЛЕКИСЛЫМ ГАЗОМ

News image

Исследователи Фраунгоферовского Института Безопасности Окружающей среды и Энергетических технологий (UMSICHT) в Оберхаузене, преследуя новую идею ис...

Новые продукты оргсинтеза:

ОТЕЧЕСТВЕННЫЕ ФАРМИННОВАЦИИ

News image

Лабораторная технология получения наноразмерных противоопухолевых лекарственных средств разработана в Российском онкологическом научном центре им. Н.Н. Блохина РАМН

АСПАРТАМ (E-951): мнимая и реальная опасность

News image

FDA официально объявил генетически модифицированный нейротоксин - аспартам, широко известный как Nutrasweet, искусственным подсластителем .

НОВЫЕ ЗАМЕНИТЕЛИ АРЕ

News image

Кроме того, алкилфенолэтоксилаты применяют в производстве универсальных пигментных концентратов. Это водно-дисперсионные пигментные пасты, предназначенные для колеровки как водно-дисперсионных, так ...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Присоединение гидразина к арилам

Великие химики:

ЗИГМОНДИ (Zsigmondy), Рихард Адольф

News image

Немецкий химик Рихард Адольф Зигмонди (Жигмонди) родился в Австрии, в Вене, в семье Ирмы (фон Закмари) и Адольфа Зигмонди, у которых было четверо де...

ГРИНЬЯР (Grignard), Франсуа Огюст Виктор

News image

Французский химик Франсуа Огюст Виктор Гриньяр родился в г. Шербур в семье Теофила Анри Гриньяра и Мари (в девичестве Эбер) Гриньяр. Его отец шил па...

Институты химии:

Институт химической физики им. Н.Н. Семенова РАН

News image

Наш институт является одним из широко известных научных центров в мире, изучающих динамику элементарных химических процессов в различных системах и ...

Институт высокомолекулярных соединений

News image

Институт высокомолекулярных соединений является одним из ведущих научных центров страны, в котором проводятся фундаментальные исследования по химии,...