Современная химия




Присоединение гидразина к арилам

присоединение гидразина к арилам

Впервые химикам удалось провести катализируемую палладием реакцию кросс-сочетания арилов с гидразином. Такие арилгидразины будут очень полезны как промежуточные соединения при синтезе азотсодержащих гетероциклов, таких как индолы и пиразолы.

Реакция соединения, разработана профессором химии Марком Страдиотто из Шотландского университета. Она протекает с хорошим выходом, за короткое время и c умеренным нагревом. Т.к. гидразин является мощным восстановителем, он может реагировать как с катализатором Pd, так и с хлоридом арила или арил тозилатной подложкой. Для исключения нежелательных побочных реакции, в процессе ввели электронно-богатые лиганды.

Мы все еще в процессе понимания того, какую роль играет лиганд Моr-DalPhos (N-[2-(ди-1-адамантилфосфина)фенил]морфолин) - говорит Страдиотто. - Это стерически избирательный, бидентатный лиганд, который делает возможным прохождение селективной реакции. Бидентатный лиганд возможно предохраняет мономерный катализатор, предотвращая его разложение, а также оказывает содействие C-N восстановительному элиминированию .

Хотя есть некоторый риск взрыва при протекании реакции, связанный с нагреванием гидразина и палладия Страдиотто предполагает, что использование гидрата гидразина, а не безводного гидразина, может уменьшить опасность. У нас не возникало никаких трудностей при проведении этой реакции массами от 50 мг до 2 г, но очень трудно предсказать потенциальную опасность реакции в более широких масштабах.

Это, конечно, удивительно, что можно провести прямое взаимодействие гидразина, учитывая то, как часто этот реагент применяется в качестве восстановителя для синтеза палладиевых комплексов - комментирует профессор Университета Иллинойса Джон Ф . Хартвиг. Я бы никогда не мог подумать, что можно укротить этот реагент .
Джон П. Вольф, профессор химии в Университете штата Мичиган, добавляет: Эта работа показывает, что нуклеофильные гетероатомы играют ключевую роль в селективном, палладий-катализируемом образовании углерод-гетероатомных связей и, что относительно малые изменения структуры лиганда могут иметь большое влияние на реакционную способность и селективность катализатора.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

НОВЫЙ КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ДЛЯ ППУ-ТРУБ

News image

На основе Смесей полиольных компонентов марки Т Денарол, выпущенных Группой компаний «Союзснаб» (ПО «Зеленые Линии») в комплекте с полиизоцианатным ...

НОВЫЕ ПОЛИАМИДЫ для МОТОРНОГО ОТДЕЛЕНИЯ

News image

LANXESS пополнил свой ассортимент продуктом Durethan TP 424-009 (в дальнейшем именуемым как Durethan AKV 30 G HR DUS 023), предназначенным для данны...

ПРОБЛЕМЫ ВНЕДРЕНИЯ НАНОКОМПОЗИТОВ

News image

- повышенная химическая стойкость в различных промышленных средах; - улучшенные физико-механические характеристики для ответственных узлов машин и м...

ВНЕДРЕНИЕ ПОЛИМЕРА ПОЗВОЛЯЕТ УСТРАНЯТЬ ТЕЧЬ В ТРАНСФОРМАТОРАХ

News image

Проблема безопасной эксплуатации оборудования на подстанциях остается главной темой, волнующей умы энергетиков. Для продления сроков эксплуатации об...

Новые продукты оргсинтеза:

ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

News image

D-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 130,8 °С; растворимость (г в 100 г растворителя): в воде – 144 (при 26 °С), 411 (при 79 °С), в этаноле – 35,9 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 0,6 (...

ОТЕЧЕСТВЕННЫЕ ФАРМИННОВАЦИИ

News image

Лабораторная технология получения наноразмерных противоопухолевых лекарственных средств разработана в Российском онкологическом научном центре им. Н.Н. Блохина РАМН

НОВАЯ ЛИНЕЙКА ЦЕФАЛОСПОРИНОВ «СИНТЕЗА»

News image

ОАО «Синтез» продолжает расширять линию инъекционных антибиотиков-цефалоспоринов и начинает выпуск новых препаратов: – антибиотика–цефалоспорина III поколения ЦЕФОПЕРУС® (международное название ...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Присоединение гидразина к арилам

Великие химики:

ГЕСС (Hess), Герман Иванович

News image

Русский химик Герман Иванович (Герман Генрих) Гесс родился в Женеве в семье художника, который вскоре переехал в Россию. В 15-летнем возрасте Геcc у...

АСТОН (Aston), Фрэнсис Уильям

News image

Английский химик Фрэнсис Уильям Астон родился в Харборне, близ Бирмингема, в семье Уильяма Астона, фермера и торговца скобяными изделиями, и Фанни Ш...

Институты химии:

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского

News image

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения РАН (ИОС УрО РАН) создан постановлением Президиума РАН от 29

Институт химической кинетики и горения

News image

Наш институт работает на стыке наук - в области химической физики. Химическая физика с использованием физических методов и подходов изучает механизм...