Современная химия




Присоединение гидразина к арилам

присоединение гидразина к арилам

Впервые химикам удалось провести катализируемую палладием реакцию кросс-сочетания арилов с гидразином. Такие арилгидразины будут очень полезны как промежуточные соединения при синтезе азотсодержащих гетероциклов, таких как индолы и пиразолы.

Реакция соединения, разработана профессором химии Марком Страдиотто из Шотландского университета. Она протекает с хорошим выходом, за короткое время и c умеренным нагревом. Т.к. гидразин является мощным восстановителем, он может реагировать как с катализатором Pd, так и с хлоридом арила или арил тозилатной подложкой. Для исключения нежелательных побочных реакции, в процессе ввели электронно-богатые лиганды.

Мы все еще в процессе понимания того, какую роль играет лиганд Моr-DalPhos (N-[2-(ди-1-адамантилфосфина)фенил]морфолин) - говорит Страдиотто. - Это стерически избирательный, бидентатный лиганд, который делает возможным прохождение селективной реакции. Бидентатный лиганд возможно предохраняет мономерный катализатор, предотвращая его разложение, а также оказывает содействие C-N восстановительному элиминированию .

Хотя есть некоторый риск взрыва при протекании реакции, связанный с нагреванием гидразина и палладия Страдиотто предполагает, что использование гидрата гидразина, а не безводного гидразина, может уменьшить опасность. У нас не возникало никаких трудностей при проведении этой реакции массами от 50 мг до 2 г, но очень трудно предсказать потенциальную опасность реакции в более широких масштабах.

Это, конечно, удивительно, что можно провести прямое взаимодействие гидразина, учитывая то, как часто этот реагент применяется в качестве восстановителя для синтеза палладиевых комплексов - комментирует профессор Университета Иллинойса Джон Ф . Хартвиг. Я бы никогда не мог подумать, что можно укротить этот реагент .
Джон П. Вольф, профессор химии в Университете штата Мичиган, добавляет: Эта работа показывает, что нуклеофильные гетероатомы играют ключевую роль в селективном, палладий-катализируемом образовании углерод-гетероатомных связей и, что относительно малые изменения структуры лиганда могут иметь большое влияние на реакционную способность и селективность катализатора.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Встраиваемая вытяжка elikor интегра glass www.elikor-online.com.

Новинки полимеров:

Новый способ отбелки зубной эмали

News image

Учёные-химики из КНР использовали комбинацию полиакриламида, полиэтиленоксида и фторапатита с целью получения пленки, способной вернуть зубам белый...

ИННОВАЦИИ В ЭКСТРУЗИИ: система RSFgenius

News image

Нарушения в работе линии, её простои неизбежно ведут к сокращению доходов от производства. Поэтому наряду с такими компонентами, как экструдер, форм...

PIR-ПЕНОПЛАСТЫ

News image

Они обеспечивают повышенную теплoстойкость, огнестойкость, устойчивость к воздействию химических веществ и размерную стабильность. В процессе про...

К НЕПРЕРЫВНОМУ ЦИКЛУ: будущее переработки пластмасс

News image

Пример, представленный в виде диаграммы, изображен на рисунке 1 - Примеры линейных операций. Данные методики быстро развиваются не для того, чтоб...

Новые продукты оргсинтеза:

ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА

News image

В 1872 г. русским ученым М.М. Зайцевым была открыта реакция восстановления нитросоединений водородом в присутствии катализаторов

ПРОДУКТЫ ПЕРЕРАБОТКИ СОЕВЫХ БОБОВ

News image

Высокую питательность соя приобретает только после обработки, в процессе которой разрушаются содержащиеся в ней антипитательные вещества (соин, уреаза, липоксидаза и др.) которые замедляют действия ...

BASF: новые стандарты для органических светодиодов

News image

Ассортимент специальных химикатов, предлагаемых подразделением BASF Performance Chemicals для кожевенной отрасли, включает химикаты для мокрой обработки и отделки кож и мехов. Располагая обширной се...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Присоединение гидразина к арилам

Великие химики:

КАРНО (Carnot), Никола Леонар Сади

News image

Французский физик и военный инженер Никола Леонар Сади Карно, один из основателей термодинамики, родился в Париже в семье видного государственного д...

ГРИНЬЯР (Grignard), Франсуа Огюст Виктор

News image

Французский химик Франсуа Огюст Виктор Гриньяр родился в г. Шербур в семье Теофила Анри Гриньяра и Мари (в девичестве Эбер) Гриньяр. Его отец шил па...

Институты химии:

Институт химической физики им. Н.Н. Семенова РАН

News image

Наш институт является одним из широко известных научных центров в мире, изучающих динамику элементарных химических процессов в различных системах и ...

Учреждение российской академии наук Институт структурной макрокинетики и проблем материаловедения РА

News image

Институт структурной макрокинетики и проблем материаловедения Российской Академии Наук (акроним ИСМАН) является молодым развивающимся академическим ...