Современная химия




Присоединение гидразина к арилам

присоединение гидразина к арилам

Впервые химикам удалось провести катализируемую палладием реакцию кросс-сочетания арилов с гидразином. Такие арилгидразины будут очень полезны как промежуточные соединения при синтезе азотсодержащих гетероциклов, таких как индолы и пиразолы.

Реакция соединения, разработана профессором химии Марком Страдиотто из Шотландского университета. Она протекает с хорошим выходом, за короткое время и c умеренным нагревом. Т.к. гидразин является мощным восстановителем, он может реагировать как с катализатором Pd, так и с хлоридом арила или арил тозилатной подложкой. Для исключения нежелательных побочных реакции, в процессе ввели электронно-богатые лиганды.

Мы все еще в процессе понимания того, какую роль играет лиганд Моr-DalPhos (N-[2-(ди-1-адамантилфосфина)фенил]морфолин) - говорит Страдиотто. - Это стерически избирательный, бидентатный лиганд, который делает возможным прохождение селективной реакции. Бидентатный лиганд возможно предохраняет мономерный катализатор, предотвращая его разложение, а также оказывает содействие C-N восстановительному элиминированию .

Хотя есть некоторый риск взрыва при протекании реакции, связанный с нагреванием гидразина и палладия Страдиотто предполагает, что использование гидрата гидразина, а не безводного гидразина, может уменьшить опасность. У нас не возникало никаких трудностей при проведении этой реакции массами от 50 мг до 2 г, но очень трудно предсказать потенциальную опасность реакции в более широких масштабах.

Это, конечно, удивительно, что можно провести прямое взаимодействие гидразина, учитывая то, как часто этот реагент применяется в качестве восстановителя для синтеза палладиевых комплексов - комментирует профессор Университета Иллинойса Джон Ф . Хартвиг. Я бы никогда не мог подумать, что можно укротить этот реагент .
Джон П. Вольф, профессор химии в Университете штата Мичиган, добавляет: Эта работа показывает, что нуклеофильные гетероатомы играют ключевую роль в селективном, палладий-катализируемом образовании углерод-гетероатомных связей и, что относительно малые изменения структуры лиганда могут иметь большое влияние на реакционную способность и селективность катализатора.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Встраиваемая вытяжка elikor интегра glass www.elikor-online.com.

Новинки полимеров:

ПРОБЛЕМЫ ВНЕДРЕНИЯ НАНОКОМПОЗИТОВ

News image

- повышенная химическая стойкость в различных промышленных средах; - улучшенные физико-механические характеристики для ответственных узлов машин и ...

НОВЫЙ КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ДЛЯ ППУ-ТРУБ

News image

На основе Смесей полиольных компонентов марки Т Денарол, выпущенных Группой компаний «Союзснаб» (ПО «Зеленые Линии») в комплекте с полиизоцианатным ...

НОВИНКИ KNAUF НА MOSBUILD 2010

News image

Продукты и технологии КНАУФ будут представлены в ЦВК «Экспоцентр» на Красной Пресне сразу на двух площадках: основном стенде в павильоне «Форум» и в...

НОВЫЕ ТЕХНОЛОГИИ TEIJIN ДЛЯ ФОРМОВАНИЯ УГЛЕПЛАСТИКОВ

News image

Данные технологии сокращают время цикла формования каркаса кузова автомобиля до менее 1 минуты, сообщает пресс-служба компании. Этот технологический...

Новые продукты оргсинтеза:

ИМПЛАНТАТЫ С ГИДРОГЕЛЕМ КАРБОКСИМЕТИЛЦЕЛЛЮЛОЗЫ

News image

Так же силы были направлены на поиск и исследования альтернативного наполнителя, который минимизировал бы вред здоровью, а эстетический эффект был бы максимальным. В данной статье представлен отчет ...

НОВЫЙ ГЕЛЬ ИЗЛЕЧИТ ОТ КАРИЕСА

News image

Институт медицинских исследований Франции объявил о положительных результатах тестирования своего инновационного метода лечения зубов. Гель, об изобретении которого было объявлено некоторое время...

ПЕРСПЕКТИВНЫЕ МЕТОДЫ ПЕРЕРАБОТКИ РИСОВОЙ ЛУЗГИ

News image

Экспандированная рисовая шелуха Экспандированная рисовая шелуха – это прошедшая обработку высокой температурой и высоким давлением обычная рисовая шелуха, имеющая значительно увеличенную влагопог...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Присоединение гидразина к арилам

Великие химики:

АВОГАДРО (Avogadro), Амедео

News image

Итальянский физик и химик Лоренцо Романо Амедео Карло Авогадро ди Кваренья э ди Черрето родился в Турине, в семье чиновника судебного ведомства. В 1...

ВИРТАНЕН (Virtanen), Арттури Илмари

News image

Финский биохимик Арттури Илмари Виртанен родился в Хельсинки, в семье Серафимы (Изотало) Виртанен и Каарло Виртанен. Окончив классический лицей в Ви...

Институты химии:

Институт высокомолекулярных соединений

News image

Институт высокомолекулярных соединений является одним из ведущих научных центров страны, в котором проводятся фундаментальные исследования по химии,...

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

News image

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН организован в 1957 году в соответствии с Постановлением АН СССР № 607 от 09