Современная химия




Присоединение гидразина к арилам

присоединение гидразина к арилам

Впервые химикам удалось провести катализируемую палладием реакцию кросс-сочетания арилов с гидразином. Такие арилгидразины будут очень полезны как промежуточные соединения при синтезе азотсодержащих гетероциклов, таких как индолы и пиразолы.

Реакция соединения, разработана профессором химии Марком Страдиотто из Шотландского университета. Она протекает с хорошим выходом, за короткое время и c умеренным нагревом. Т.к. гидразин является мощным восстановителем, он может реагировать как с катализатором Pd, так и с хлоридом арила или арил тозилатной подложкой. Для исключения нежелательных побочных реакции, в процессе ввели электронно-богатые лиганды.

Мы все еще в процессе понимания того, какую роль играет лиганд Моr-DalPhos (N-[2-(ди-1-адамантилфосфина)фенил]морфолин) - говорит Страдиотто. - Это стерически избирательный, бидентатный лиганд, который делает возможным прохождение селективной реакции. Бидентатный лиганд возможно предохраняет мономерный катализатор, предотвращая его разложение, а также оказывает содействие C-N восстановительному элиминированию .

Хотя есть некоторый риск взрыва при протекании реакции, связанный с нагреванием гидразина и палладия Страдиотто предполагает, что использование гидрата гидразина, а не безводного гидразина, может уменьшить опасность. У нас не возникало никаких трудностей при проведении этой реакции массами от 50 мг до 2 г, но очень трудно предсказать потенциальную опасность реакции в более широких масштабах.

Это, конечно, удивительно, что можно провести прямое взаимодействие гидразина, учитывая то, как часто этот реагент применяется в качестве восстановителя для синтеза палладиевых комплексов - комментирует профессор Университета Иллинойса Джон Ф . Хартвиг. Я бы никогда не мог подумать, что можно укротить этот реагент .
Джон П. Вольф, профессор химии в Университете штата Мичиган, добавляет: Эта работа показывает, что нуклеофильные гетероатомы играют ключевую роль в селективном, палладий-катализируемом образовании углерод-гетероатомных связей и, что относительно малые изменения структуры лиганда могут иметь большое влияние на реакционную способность и селективность катализатора.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Встраиваемая вытяжка elikor интегра glass www.elikor-online.com.

Новинки полимеров:

УТЕПЛИТЕЛЬ ДОЛЖЕН ОБЛАДАТЬ НУЛЕВОЙ ГИГРОСКОПИЧНОСТЬЮ?

News image

В России начали производить синтетические материалы с новыми свойствами, которые раньше в утеплителе даже не анализировались. Если ещё недав...

Изготовленные по ГОСТ металлические изделия в каталоге shoptruba.ru

News image

Сегодня приобретает популярность услуга по выполнения из металлопроката разных изделий. При помощи использования новых мощностей также и современных т...

СИНТЕЗ ОКСИДА ПРОПИЛЕНА НА ОСНОВЕ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА

News image

Dow и BASF были отмечены за совместную разработку способа получения оксида пропилена из пероксида водорода. Данная технология, сокращенно именуемая ...

ИННОВАЦИИ BASF: пополнение серии Kollicoat

News image

Продукт Kollicoat® Smartseal30D– активная защита, упрощающая и ускоряющая создание плёночных оболочек Kollicoat Smartseal 30 D – это первая полим...

Новые продукты оргсинтеза:

BAYER SCHERING PHARMA: 50 лет инноваций в контрацепции

News image

1 января 1960 года, компания Bayer Schering Pharma (в то время Schering) зарегистрировала свой первый гормональный контрацептив. Этот первый гормональный контрацептив ознаменовал собой начало неп...

ЖИДКОСТИ GLYSANTIN®: защита от BASF

News image

Замерзающие стекла автомобилей напоминают нам о наступлении самого холодного времени года. Эксплуатация транспортных средств при низких температурах воздуха предъявляет повышенные требования к охлаж...

ГЛИОКСАЛЕВАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

News image

Глиоксалевая кислота есть первый член в ряду альдегидокислот, который представляется единственной возможной α-альдегидокислотой. Эту кислоту удалось получить лишь в виде гидрата с одной моле...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Присоединение гидразина к арилам

Великие химики:

МЕНДЕЛЕЕВ, Дмитрий Иванович

News image

Русский химик Дмитрий Иванович Менделеев родился в Тобольске в семье директора гимназии. Во время обучения в гимназии Менделеев имел весьма посредст...

ЖЕРАР (Gerhardt), Шарль Фредерик

News image

Французский химик Шарль Фредерик Жерар родился в Страсбурге в семье банковского служащего. Окончив протестантскую семинарию в возрасте 15 лет, посту...

Институты химии:

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского

News image

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского Уральского отделения РАН (ИОС УрО РАН) создан постановлением Президиума РАН от 29

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

News image

Институт элементоорганических соединений Российской Академии наук был организован в 1954 г. Огромный вклад в его создание внес выдающийся ученый, ...