Современная химия




Присоединение гидразина к арилам

присоединение гидразина к арилам

Впервые химикам удалось провести катализируемую палладием реакцию кросс-сочетания арилов с гидразином. Такие арилгидразины будут очень полезны как промежуточные соединения при синтезе азотсодержащих гетероциклов, таких как индолы и пиразолы.

Реакция соединения, разработана профессором химии Марком Страдиотто из Шотландского университета. Она протекает с хорошим выходом, за короткое время и c умеренным нагревом. Т.к. гидразин является мощным восстановителем, он может реагировать как с катализатором Pd, так и с хлоридом арила или арил тозилатной подложкой. Для исключения нежелательных побочных реакции, в процессе ввели электронно-богатые лиганды.

Мы все еще в процессе понимания того, какую роль играет лиганд Моr-DalPhos (N-[2-(ди-1-адамантилфосфина)фенил]морфолин) - говорит Страдиотто. - Это стерически избирательный, бидентатный лиганд, который делает возможным прохождение селективной реакции. Бидентатный лиганд возможно предохраняет мономерный катализатор, предотвращая его разложение, а также оказывает содействие C-N восстановительному элиминированию .

Хотя есть некоторый риск взрыва при протекании реакции, связанный с нагреванием гидразина и палладия Страдиотто предполагает, что использование гидрата гидразина, а не безводного гидразина, может уменьшить опасность. У нас не возникало никаких трудностей при проведении этой реакции массами от 50 мг до 2 г, но очень трудно предсказать потенциальную опасность реакции в более широких масштабах.

Это, конечно, удивительно, что можно провести прямое взаимодействие гидразина, учитывая то, как часто этот реагент применяется в качестве восстановителя для синтеза палладиевых комплексов - комментирует профессор Университета Иллинойса Джон Ф . Хартвиг. Я бы никогда не мог подумать, что можно укротить этот реагент .
Джон П. Вольф, профессор химии в Университете штата Мичиган, добавляет: Эта работа показывает, что нуклеофильные гетероатомы играют ключевую роль в селективном, палладий-катализируемом образовании углерод-гетероатомных связей и, что относительно малые изменения структуры лиганда могут иметь большое влияние на реакционную способность и селективность катализатора.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

РАЗВИТИЕ ТЕХНОЛОГИИ ПРОИЗВОДСТВА ПОФ ПЛЕНОК

News image

Интересно отметить, что в связи с тем, что эффект «пленочной глазури» улучшает внешний вид товара и защищает от пыли, ПОФ-пленки используют для упак...

ОБРАБОТКА ПОЛИМЕРА УГЛЕКИСЛЫМ ГАЗОМ

News image

Исследователи Фраунгоферовского Института Безопасности Окружающей среды и Энергетических технологий (UMSICHT) в Оберхаузене, преследуя новую идею ис...

Из-за чего свадебный фотограф может иметь разную ценовую политику

Подыскать специалиста по фотографии под свои возможности финансовой стороны задачи сегодня не представляет собой какой-либо сложности. В то время как ...

ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ПОВЫШЕНИЯ ЭНЕРГОЭФФЕКТИВНОСТИ ЖКХ

News image

По оценкам ЦЭНЭФ, реализация энергосберегающих мер в ЖКХ может привести к экономии энергии до 70%. Повышение энергоэффективности всей отрасли ЖКХ с ...

Новые продукты оргсинтеза:

ТЕХНОЛОГИЯ ПОЛУЧЕНИЯ КРАХМАЛА

News image

Этот процесс называется осахариванием и может происходить под действием ферментов или минеральных кислот (HCl, H2SO4).

ЛАКИ И КРАСКИ: инновации Dow

News image

Водные дисперсии, разработанные на основе технологии NeoCAR™, широко используются в производстве архитектурных и индустриальных покрытий благодаря своим превосходным функциональным характеристикам. ...

ПОЛУЧЕНИЕ ЛЬНЯНОГО МАСЛА

News image

Льняное масло относится к быстровысыхающим маслам, так как легко полимеризуется в присутствии кислорода воздуха («высыхает»). Эта способность обусловлена высоким содержанием ненасыщенных жирных кисл...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Присоединение гидразина к арилам

Великие химики:

КАЛВИН (Calvin), Meлвин

News image

Американский химик-органик Мелвин Калвин (Кэлвин) родился в Сент-Поле (штат Миннесота), в семье Розы И. (Хервиц) Калвин и Элиаса Калвина. Его родите...

ПРУСТ (Proust), Жозеф Луи

News image

Французский химик Жозеф Луи Пруст родился в небольшом городке Анжере в семье аптекаря. Получив химическое образование в Парижском университете, в 17...

Институты химии:

Институт проблем переработки углеводородов СО РАН

News image

Основной целью Института является выполнение фундаментальных научных исследований и прикладных разработок по следующим основным направлениям научной...

Институт органической химии РАН

News image

Институт органической химии РАН был образован 23 февраля 1934 г. путем объединения нескольких лабораторий ведущих отечественных научных школ академи...