Современная химия




Присоединение гидразина к арилам

присоединение гидразина к арилам

Впервые химикам удалось провести катализируемую палладием реакцию кросс-сочетания арилов с гидразином. Такие арилгидразины будут очень полезны как промежуточные соединения при синтезе азотсодержащих гетероциклов, таких как индолы и пиразолы.

Реакция соединения, разработана профессором химии Марком Страдиотто из Шотландского университета. Она протекает с хорошим выходом, за короткое время и c умеренным нагревом. Т.к. гидразин является мощным восстановителем, он может реагировать как с катализатором Pd, так и с хлоридом арила или арил тозилатной подложкой. Для исключения нежелательных побочных реакции, в процессе ввели электронно-богатые лиганды.

Мы все еще в процессе понимания того, какую роль играет лиганд Моr-DalPhos (N-[2-(ди-1-адамантилфосфина)фенил]морфолин) - говорит Страдиотто. - Это стерически избирательный, бидентатный лиганд, который делает возможным прохождение селективной реакции. Бидентатный лиганд возможно предохраняет мономерный катализатор, предотвращая его разложение, а также оказывает содействие C-N восстановительному элиминированию .

Хотя есть некоторый риск взрыва при протекании реакции, связанный с нагреванием гидразина и палладия Страдиотто предполагает, что использование гидрата гидразина, а не безводного гидразина, может уменьшить опасность. У нас не возникало никаких трудностей при проведении этой реакции массами от 50 мг до 2 г, но очень трудно предсказать потенциальную опасность реакции в более широких масштабах.

Это, конечно, удивительно, что можно провести прямое взаимодействие гидразина, учитывая то, как часто этот реагент применяется в качестве восстановителя для синтеза палладиевых комплексов - комментирует профессор Университета Иллинойса Джон Ф . Хартвиг. Я бы никогда не мог подумать, что можно укротить этот реагент .
Джон П. Вольф, профессор химии в Университете штата Мичиган, добавляет: Эта работа показывает, что нуклеофильные гетероатомы играют ключевую роль в селективном, палладий-катализируемом образовании углерод-гетероатомных связей и, что относительно малые изменения структуры лиганда могут иметь большое влияние на реакционную способность и селективность катализатора.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Встраиваемая вытяжка elikor интегра glass www.elikor-online.com.

Новинки полимеров:

РАЗВИТИЕ RFID-ТЕХНОЛОГИЙ: листы двухмерной коммуникации

News image

Сети передачи данных стали неотъемлемым средством связи в повседневной жизни. Традиционная коммуникационная технология представлена двумя типами: од...

ТЕХНОЛОГИЯ УСИЛЕНИЯ ЗДАНИЙ УГЛЕВОЛОКНИСТЫМИ МАТЕРИАЛАМИ

News image

Углеродные волокна (УВ) – органический материал, содержащий 92 - 99,99 % углерода. Углеродные волокна получают путем ступенчатой термообработки разл...

НОВЫЕ РАЗРАБОТКИ LANXESS в области БУТИЛОВЫХ КАУЧУКОВ

News image

Более 80 процентов синтетического каучука из группы бутиловых каучуков, производимого во всем мире, используется в производстве автомобильных шин. Б...

ВНЕДРЕНИЕ ПОЛИМЕРА ПОЗВОЛЯЕТ УСТРАНЯТЬ ТЕЧЬ В ТРАНСФОРМАТОРАХ

News image

Проблема безопасной эксплуатации оборудования на подстанциях остается главной темой, волнующей умы энергетиков. Для продления сроков эксплуатации об...

Новые продукты оргсинтеза:

АКТИВНЫЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ ИНГРЕДИЕНТЫ: компетенции Saltigo

News image

По мнению д-ра Штоля, небольшие шаги также могут способствовать достижению успеха. «Не всегда существует необходимость строительства нового завода. Производственные процессы можно усовершенствовать ...

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА: свойства, применение, рынок

News image

Специалисты утверждают, что, она содержится, по крайней мере, в половине всех пищевых продуктов. Не случайно по объему производства лимонная кислота является одним из главных продуктов микробного си...

НОВАЯ ЛИНЕЙКА ЦЕФАЛОСПОРИНОВ «СИНТЕЗА»

News image

ОАО «Синтез» продолжает расширять линию инъекционных антибиотиков-цефалоспоринов и начинает выпуск новых препаратов: – антибиотика–цефалоспорина III поколения ЦЕФОПЕРУС® (международное название ...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Присоединение гидразина к арилам

Великие химики:

ЗИГМОНДИ (Zsigmondy), Рихард Адольф

News image

Немецкий химик Рихард Адольф Зигмонди (Жигмонди) родился в Австрии, в Вене, в семье Ирмы (фон Закмари) и Адольфа Зигмонди, у которых было четверо де...

ВИНДАУС (Windaus), Адольф Отто Рейнгольд

News image

Немецкий химик Адольф Отто Рейнгольд Виндаус родился в Берлине. Его отец, Адольф Виндаус, происходил из семьи текстильных фабрикантов, а мать, Марга...

Институты химии:

Учреждение российской академии наук Институт структурной макрокинетики и проблем материаловедения РА

News image

Институт структурной макрокинетики и проблем материаловедения Российской Академии Наук (акроним ИСМАН) является молодым развивающимся академическим ...

Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

News image

Иркутский институт химии СО РАН находится в ряду крупнейших в России центров фундаментальных исследований в области органической и элементоорганичес...