Современная химия




Один катализатор хорошо, а два – лучше

один катализатор хорошо, а два – лучше

Исследователи из США решили одну из интересных задач органического синтеза – каталитическое α-алкилирование альдегидов, скомбинировав два катализатора в режиме one pot.

В новой реакции впервые совместно используются катализ комплексами переходных металлов и органокатализ, что позволяет простым путем получать ранее синтетически недоступные соединения. Реакция основана на взаимодействии двух катализаторов, приводящем к образованию двух реакционноспособных частиц – активированного альдегида и алкильного радикала, взаимодействие которых приводит к образованию конечного продукта. По словам руководителя проекта, Дэвида МакМиллана (David MacMillan) из Принстона, взаимодействие альдегидов с широким кругом реагентов, приводящее к образованию единственного энантиомера, является желанной и практически недостижимой целью химиков-синтетиков. Новая реакция отличается не только хорошей конверсией альдегидов, но и, что не менее важно, позволяет осуществлять абсолютный контроль стереохимии продукта реакции.

Использованный катализатор ранее уже использовался синтетиками из Принстона для активации альдегидов, однако даже активированный альдегид мог прореагировать с небольшим кругом реакционноспособных партнеров. Введение в реакционную смесь неорганического катализатора (фотоактивного рутениевого комплекса) позволяет in situ генерировать реакционноспособные алкильные радикалы, которые легко взаимодействуют с активированными альдегидами. Выбранный исследователями фотоактивный комплекс рутения используется для подражания процессам фотосинтеза, механизм его действия основан на процессе одноэлектронного переноса. Обычно для активации этого катализатора требуется облучение УФ-светом,но в данном случае для активации рутениевого катализатора достаточно стандартной лампы дневного света. После активации катализатор может как разрушать связь углерод-галоген, приводя к образованию свободных радикалов, так и восстанавливать интермедиат с образованием конечного продукта.

По словам исследователей, предложенная ими общая методика может быть использована и для других превращений органических веществ. Более того, так как для активации реакционной смеси не требуется высокоэнергетических источников света, реакция может быть легко масштабирована до объемов хотя бы тонкого промышленного органического синтеза.

 

 

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

АМОРТИЗИРУЮЩИЙ МАТЕРИАЛ ИЗ ПОЛИЭФИРНЫХ ВОЛОКОН

News image

Пенополиуретан широко используется благодаря его высоким амортизирующим свойствам, продолжительному сроку службы и хорошей формуемости. Но, с другой...

ПРОБЛЕМЫ ВНЕДРЕНИЯ НАНОКОМПОЗИТОВ

News image

- повышенная химическая стойкость в различных промышленных средах; - улучшенные физико-механические характеристики для ответственных узлов машин и м...

СИНТЕЗ ОКСИДА ПРОПИЛЕНА НА ОСНОВЕ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА

News image

Dow и BASF были отмечены за совместную разработку способа получения оксида пропилена из пероксида водорода. Данная технология, сокращенно именуемая ...

ЛЕГКОФОРМУЕМЫЕ ПОЛИЛАКТИДЫ

News image

Данный компаунд позволяет обеспечить значительное сокращение продолжительности цикла литья (примерно наполовину) по сравнению с обычными полилактидн...

Новые продукты оргсинтеза:

ПЕРСПЕКТИВНЫЕ МЕТОДЫ ПЕРЕРАБОТКИ РИСОВОЙ ЛУЗГИ

News image

Экспандированная рисовая шелуха Экспандированная рисовая шелуха – это прошедшая обработку высокой температурой и высоким давлением обычная рисовая шелуха, имеющая значительно увеличенную влагопогло...

ЦИКЛ ЛИМОННОЙ КИСЛОТЫ

News image

Цикл лимонной кислоты или цикл Кребса – широко представленный в организмах животных, растений и микробов путь окислительных превращений ди - и трикарбоновых кислот, образующихся в качестве промежуто...

BAYER SCHERING PHARMA: 50 лет инноваций в контрацепции

News image

1 января 1960 года, компания Bayer Schering Pharma (в то время Schering) зарегистрировала свой первый гормональный контрацептив.

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Один катализатор хорошо, а два – лучше

Великие химики:

ВААГЕ (Waage), Петер

News image

Норвежский химик Петер Вааге (правильнее – Воге) родился в г. Флеккефьорд. Изучал медицину и минералогию в университете Кристиании (ныне Осло); посл...

ВИЛАНД (Wieland), Генрих Отто

News image

Немецкий химик Генрих Отто Виланд родился в Пфорцхайме, в семье фармацевта Теодора Виланда и Элизы (Блом) Виланд. Получив начальное и среднее образо...

Институты химии:

ИГЕМ РАН

News image

Институт геологии рудных месторождений, петрографии, минералогии и геохимии Российской Академии Наук – ведущий научно-исследовательский институт Ро...

Институт химии и технологии редких элементов и минерального сырья

News image

Институт химии и технологии редких элементов и минерального сырья был создан на базе лаборатории геохимиии и аналитической химии Геологического Инст...