Современная химия




Один катализатор хорошо, а два – лучше

один катализатор хорошо, а два – лучше

Исследователи из США решили одну из интересных задач органического синтеза – каталитическое α-алкилирование альдегидов, скомбинировав два катализатора в режиме one pot.

В новой реакции впервые совместно используются катализ комплексами переходных металлов и органокатализ, что позволяет простым путем получать ранее синтетически недоступные соединения. Реакция основана на взаимодействии двух катализаторов, приводящем к образованию двух реакционноспособных частиц – активированного альдегида и алкильного радикала, взаимодействие которых приводит к образованию конечного продукта. По словам руководителя проекта, Дэвида МакМиллана (David MacMillan) из Принстона, взаимодействие альдегидов с широким кругом реагентов, приводящее к образованию единственного энантиомера, является желанной и практически недостижимой целью химиков-синтетиков. Новая реакция отличается не только хорошей конверсией альдегидов, но и, что не менее важно, позволяет осуществлять абсолютный контроль стереохимии продукта реакции.

Использованный катализатор ранее уже использовался синтетиками из Принстона для активации альдегидов, однако даже активированный альдегид мог прореагировать с небольшим кругом реакционноспособных партнеров. Введение в реакционную смесь неорганического катализатора (фотоактивного рутениевого комплекса) позволяет in situ генерировать реакционноспособные алкильные радикалы, которые легко взаимодействуют с активированными альдегидами. Выбранный исследователями фотоактивный комплекс рутения используется для подражания процессам фотосинтеза, механизм его действия основан на процессе одноэлектронного переноса. Обычно для активации этого катализатора требуется облучение УФ-светом,но в данном случае для активации рутениевого катализатора достаточно стандартной лампы дневного света. После активации катализатор может как разрушать связь углерод-галоген, приводя к образованию свободных радикалов, так и восстанавливать интермедиат с образованием конечного продукта.

По словам исследователей, предложенная ими общая методика может быть использована и для других превращений органических веществ. Более того, так как для активации реакционной смеси не требуется высокоэнергетических источников света, реакция может быть легко масштабирована до объемов хотя бы тонкого промышленного органического синтеза.

 

 

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

«ТНК АЛЬФАБИТ»: ТНК представила ПБВ

News image

При соблюдении технологии укладки битум позволяет увеличить гарантированный срок службы дороги с 2-3 до 7-10 лет по сравнению с обычными битумами бе...

НОВЫЕ ТЕХНОЛОГИИ TEIJIN ДЛЯ ФОРМОВАНИЯ УГЛЕПЛАСТИКОВ

News image

Данные технологии сокращают время цикла формования каркаса кузова автомобиля до менее 1 минуты, сообщает пресс-служба компании. Этот технологический...

ПРОБЛЕМЫ ВНЕДРЕНИЯ НАНОКОМПОЗИТОВ

News image

- повышенная химическая стойкость в различных промышленных средах; - улучшенные физико-механические характеристики для ответственных узлов машин и м...

ПОЛИБУТИЛЕНТЕРЕФТАЛАТ

News image

Перспективой для дальнейшего развития производства и применения полибутилентерефталат является отсутствие в его структуре хлорсодержащих агентов и с...

Новые продукты оргсинтеза:

ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА МЕЛАМИНА

News image

В конце 1930-х гг. в США и Германии, а позднее и в Японии, были пущены первые промышленные установки получения меламина из дициандиамида. Реакцию осуществляли при высоких температурах и давлениях в ...

РЕКОНСТРУКЦИЯ в «АХЕМЕ»: опыт и результаты

News image

На прошедшей недавно международной конференции «Метанол и производные», организованной компанией Креон представители литовской фирмы Ахема поделились уникальным опытом реконструкции своего старого ...

ТЕХНОЛОГИЯ ПРОИЗВОДСТВА ФРУКТОВЫХ НАПОЛНИТЕЛЕЙ

News image

Современные технологии производства фруктовых наполнителей позволяют получать продукт с различными органолептическими и физико-химическими показателями, с высокой степенью термостабильности - от мин...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Один катализатор хорошо, а два – лучше

Великие химики:

КАЛВИН (Calvin), Meлвин

News image

Американский химик-органик Мелвин Калвин (Кэлвин) родился в Сент-Поле (штат Миннесота), в семье Розы И. (Хервиц) Калвин и Элиаса Калвина. Его родите...

КЕКУЛЕ (Kekule), Фридрих Август

News image

Немецкий химик Фридрих Август Кекуле фон Штрадониц родился в Дармштадте в семье чиновника. В юности Кекуле собирался стать архитектором. Он начал из...

Институты химии:

Институт нефтехимического синтеза им. А.В.Топчиева

News image

Учреждение Российской академии наук Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В.Топчиева РАН (ИНХС РАН) был создан в...

Институт нефтехимии и катализа

News image

Институт нефтехимии и катализа был создан в 1992 г. постановлением Президиума Академии наук Республики Башкортостан на базе отраслевого НИИНефтехим...