Современная химия




Один катализатор хорошо, а два – лучше

один катализатор хорошо, а два – лучше

Исследователи из США решили одну из интересных задач органического синтеза – каталитическое α-алкилирование альдегидов, скомбинировав два катализатора в режиме one pot.

В новой реакции впервые совместно используются катализ комплексами переходных металлов и органокатализ, что позволяет простым путем получать ранее синтетически недоступные соединения. Реакция основана на взаимодействии двух катализаторов, приводящем к образованию двух реакционноспособных частиц – активированного альдегида и алкильного радикала, взаимодействие которых приводит к образованию конечного продукта. По словам руководителя проекта, Дэвида МакМиллана (David MacMillan) из Принстона, взаимодействие альдегидов с широким кругом реагентов, приводящее к образованию единственного энантиомера, является желанной и практически недостижимой целью химиков-синтетиков. Новая реакция отличается не только хорошей конверсией альдегидов, но и, что не менее важно, позволяет осуществлять абсолютный контроль стереохимии продукта реакции.

Использованный катализатор ранее уже использовался синтетиками из Принстона для активации альдегидов, однако даже активированный альдегид мог прореагировать с небольшим кругом реакционноспособных партнеров. Введение в реакционную смесь неорганического катализатора (фотоактивного рутениевого комплекса) позволяет in situ генерировать реакционноспособные алкильные радикалы, которые легко взаимодействуют с активированными альдегидами. Выбранный исследователями фотоактивный комплекс рутения используется для подражания процессам фотосинтеза, механизм его действия основан на процессе одноэлектронного переноса. Обычно для активации этого катализатора требуется облучение УФ-светом,но в данном случае для активации рутениевого катализатора достаточно стандартной лампы дневного света. После активации катализатор может как разрушать связь углерод-галоген, приводя к образованию свободных радикалов, так и восстанавливать интермедиат с образованием конечного продукта.

По словам исследователей, предложенная ими общая методика может быть использована и для других превращений органических веществ. Более того, так как для активации реакционной смеси не требуется высокоэнергетических источников света, реакция может быть легко масштабирована до объемов хотя бы тонкого промышленного органического синтеза.

 

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

НАНОВОЛОКНА ДЛЯ ИДЕНТИФИКАЦИИ ПОДЛИННОСТИ

News image

Компания использовала свои экструзионные головки типа печатных плат для производства волокна из полипропилена с высоким индексом текучести расплава....

НОВИНКИ TEIJIN ДЛЯ АВИАКОСМИЧЕСКОЙ ОТРАСЛИ

News image

Тохо Тенакс начала поставки углеродного волокна для авиастроения в середине 80-х годов прошлого века и сейчас обеспечивает различными передовыми мат...

ПРОБЛЕМЫ ВНЕДРЕНИЯ НАНОКОМПОЗИТОВ

News image

- повышенная химическая стойкость в различных промышленных средах; - улучшенные физико-механические характеристики для ответственных узлов машин и ...

СИНТЕЗ ОКСИДА ПРОПИЛЕНА НА ОСНОВЕ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА

News image

Dow и BASF были отмечены за совместную разработку способа получения оксида пропилена из пероксида водорода. Данная технология, сокращенно именуемая ...

Новые продукты оргсинтеза:

СЫРЬЕ ДЛЯ ГИГИЕНИЧЕСКИХ ИЗДЕЛИЙ: распушенная целлюлоза

News image

Необработанные сорта - Все поставщики предлагают необработанные сорта, которые можно использовать при необходимости. Вся сорта товарной распушенной целлюлозы не могут обрабатываться одинаковым обра...

ПОЛУЧЕНИЕ ЛЬНЯНОГО МАСЛА

News image

Льняное масло относится к быстровысыхающим маслам, так как легко полимеризуется в присутствии кислорода воздуха («высыхает»). Эта способность обусловлена высоким содержанием ненасыщенных жирных кисл...

АКТИВНЫЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ ИНГРЕДИЕНТЫ: компетенции Saltigo

News image

По мнению д-ра Штоля, небольшие шаги также могут способствовать достижению успеха. «Не всегда существует необходимость строительства нового завода. Производственные процессы можно усовершенствовать ...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Один катализатор хорошо, а два – лучше

Великие химики:

ДЁБЕРЕЙНЕР (Dobereiner), Иоганн Вольфганг

News image

Немецкий химик Иоганн Вольфганг Дёберейнер родился в баварском городке Хоф в семье извозчика. Бедственное материальное положение семьи не позволило ...

МАРКОВНИКОВ, Владимир Васильевич

News image

Русский химик Владимир Васильевич Марковников родился 13 (25) декабря 1837 г. в с. Княгинино Нижегородской губернии в семье офицера. Учился в Нижего...

Институты химии:

Новосибирский институт биоорганической химии СО РАН

News image

Новосибирский институт биоорганической химии СО РАН был организован 1 апреля 1984 года на базе Отдела биохимии Новосибирского института органической...

Институт химической кинетики и горения

News image

Наш институт работает на стыке наук - в области химической физики. Химическая физика с использованием физических методов и подходов изучает механизм...