Современная химия




Один катализатор хорошо, а два – лучше

один катализатор хорошо, а два – лучше

Исследователи из США решили одну из интересных задач органического синтеза – каталитическое α-алкилирование альдегидов, скомбинировав два катализатора в режиме one pot.

В новой реакции впервые совместно используются катализ комплексами переходных металлов и органокатализ, что позволяет простым путем получать ранее синтетически недоступные соединения. Реакция основана на взаимодействии двух катализаторов, приводящем к образованию двух реакционноспособных частиц – активированного альдегида и алкильного радикала, взаимодействие которых приводит к образованию конечного продукта. По словам руководителя проекта, Дэвида МакМиллана (David MacMillan) из Принстона, взаимодействие альдегидов с широким кругом реагентов, приводящее к образованию единственного энантиомера, является желанной и практически недостижимой целью химиков-синтетиков. Новая реакция отличается не только хорошей конверсией альдегидов, но и, что не менее важно, позволяет осуществлять абсолютный контроль стереохимии продукта реакции.

Использованный катализатор ранее уже использовался синтетиками из Принстона для активации альдегидов, однако даже активированный альдегид мог прореагировать с небольшим кругом реакционноспособных партнеров. Введение в реакционную смесь неорганического катализатора (фотоактивного рутениевого комплекса) позволяет in situ генерировать реакционноспособные алкильные радикалы, которые легко взаимодействуют с активированными альдегидами. Выбранный исследователями фотоактивный комплекс рутения используется для подражания процессам фотосинтеза, механизм его действия основан на процессе одноэлектронного переноса. Обычно для активации этого катализатора требуется облучение УФ-светом,но в данном случае для активации рутениевого катализатора достаточно стандартной лампы дневного света. После активации катализатор может как разрушать связь углерод-галоген, приводя к образованию свободных радикалов, так и восстанавливать интермедиат с образованием конечного продукта.

По словам исследователей, предложенная ими общая методика может быть использована и для других превращений органических веществ. Более того, так как для активации реакционной смеси не требуется высокоэнергетических источников света, реакция может быть легко масштабирована до объемов хотя бы тонкого промышленного органического синтеза.

 

 

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

НОВЫЕ ПОЛИАМИДЫ для МОТОРНОГО ОТДЕЛЕНИЯ

News image

LANXESS пополнил свой ассортимент продуктом Durethan TP 424-009 (в дальнейшем именуемым как Durethan AKV 30 G HR DUS 023), предназначенным для данны...

О ХОДЕ РЕКОНСТРУКЦИИ ЭП-300 НА «СИБУР-НЕФТЕХИМ»

News image

Весь дополнительный этилен, который будет получен на установке после реконструкции, будет направлен на проектируемый комплекс по производству ПВХ ОО...

ПЕРЕРАБОТКА ПЛАСТМАСС: методы нейтрализации статического электричества

News image

Статическое электричество возникает в случае нарушения внутриатомного или внутримолекулярного равновесия вследствие приобретения или потери электрон...

НОВЫЙ ШАГ В ПОЛУЧЕНИИ БИОПОЛИМЕРОВ

News image

Преобразовать все основные виды сахара, содержащиеся в овощах, фруктах и садовых отходах, в высококачественную экологичную продукцию, например в био...

Новые продукты оргсинтеза:

ЗАМЕНИТЕЛИ САХАРА: свойства и применение

News image

К традиционной сладкой продукции относятся сиропы из сока сахарного клена и сахарного сорго; из корней цикория и клубней топинамбура, богатых инулином, при гидролизе которого образуется фруктоза (ле...

НОВАЯ ЛИНЕЙКА ЦЕФАЛОСПОРИНОВ «СИНТЕЗА»

News image

ОАО «Синтез» продолжает расширять линию инъекционных антибиотиков-цефалоспоринов и начинает выпуск новых препаратов: – антибиотика–цефалоспорина III поколения ЦЕФОПЕРУС® (международное название ...

ПРИМЕНЕНИЕ ЖИРНЫХ СПИРТОВ В МОЮЩИХ СРЕДСТВАХ

News image

Дерево высших жирных спиртов исключительно мощное и ветвистое . Объясняется это тем, что в их молекулах содержится легко уязвимая гидроксильная группа, которая либо вся целиком, либо атом водоро...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Один катализатор хорошо, а два – лучше

Великие химики:

АСТОН (Aston), Фрэнсис Уильям

News image

Английский химик Фрэнсис Уильям Астон родился в Харборне, близ Бирмингема, в семье Уильяма Астона, фермера и торговца скобяными изделиями, и Фанни Ш...

ВИЛАНД (Wieland), Генрих Отто

News image

Немецкий химик Генрих Отто Виланд родился в Пфорцхайме, в семье фармацевта Теодора Виланда и Элизы (Блом) Виланд. Получив начальное и среднее образо...

Институты химии:

Институт Химии Нефти

News image

Институт Химии Нефти Сибирского отделения Российской Академии наук открыт в 1970 году. В институте проводятся фундаментальные исследования по научно...

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова РАН

News image

Казанская химическая школа ведет свою историю с первой половины ХIХ века. Она получила всемирное признание благодаря плеяде выдающихся химиков Казан...