Современная химия




Один катализатор хорошо, а два – лучше

один катализатор хорошо, а два – лучше

Исследователи из США решили одну из интересных задач органического синтеза – каталитическое α-алкилирование альдегидов, скомбинировав два катализатора в режиме one pot.

В новой реакции впервые совместно используются катализ комплексами переходных металлов и органокатализ, что позволяет простым путем получать ранее синтетически недоступные соединения. Реакция основана на взаимодействии двух катализаторов, приводящем к образованию двух реакционноспособных частиц – активированного альдегида и алкильного радикала, взаимодействие которых приводит к образованию конечного продукта. По словам руководителя проекта, Дэвида МакМиллана (David MacMillan) из Принстона, взаимодействие альдегидов с широким кругом реагентов, приводящее к образованию единственного энантиомера, является желанной и практически недостижимой целью химиков-синтетиков. Новая реакция отличается не только хорошей конверсией альдегидов, но и, что не менее важно, позволяет осуществлять абсолютный контроль стереохимии продукта реакции.

Использованный катализатор ранее уже использовался синтетиками из Принстона для активации альдегидов, однако даже активированный альдегид мог прореагировать с небольшим кругом реакционноспособных партнеров. Введение в реакционную смесь неорганического катализатора (фотоактивного рутениевого комплекса) позволяет in situ генерировать реакционноспособные алкильные радикалы, которые легко взаимодействуют с активированными альдегидами. Выбранный исследователями фотоактивный комплекс рутения используется для подражания процессам фотосинтеза, механизм его действия основан на процессе одноэлектронного переноса. Обычно для активации этого катализатора требуется облучение УФ-светом,но в данном случае для активации рутениевого катализатора достаточно стандартной лампы дневного света. После активации катализатор может как разрушать связь углерод-галоген, приводя к образованию свободных радикалов, так и восстанавливать интермедиат с образованием конечного продукта.

По словам исследователей, предложенная ими общая методика может быть использована и для других превращений органических веществ. Более того, так как для активации реакционной смеси не требуется высокоэнергетических источников света, реакция может быть легко масштабирована до объемов хотя бы тонкого промышленного органического синтеза.

 

 

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

TЕХНОЛОГИИ 3М: холодная усадка кабельной изоляции

News image

Холодная усадка была впервые изобретена компанией 3М в 1968 году, и с тех пор приобрела широкую популярность во многих странах мира в качестве альте...

НОВЫЕ АНТИПРИГАРНЫЕ ПОКРЫТИЯ TEFLON

News image

Покрытия, в основу которых положена запатентованная технология, первыми в своей отрасли получили допуск к контакту с пищевыми продуктами.

ОПТИМИЗАЦИЯ ТОиР НА «ТЕХНОНИКОЛЬ»

News image

Проект реализуется специалистами компании Datastream Solutions CIS и является частью собственной программы Корпорации ТехноНИКОЛЬ по внедрению конце...

PIR-ПЕНОПЛАСТЫ

News image

Они обеспечивают повышенную теплoстойкость, огнестойкость, устойчивость к воздействию химических веществ и размерную стабильность.

Новые продукты оргсинтеза:

ПЕКТИНЫ: свойства, получение, применение

News image

Пектины классифицируют по степени метоксилирования (степени этерификации - СЭ) - отношению количества метоксильных групп –ОСН3 ко всем кислотным остаткам в молекуле.

НОВЫЙ СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

News image

Сущность изобретения: продукт - бензойная кислота. БФ C7H6O2 т.пл. 120 - 121°С

НОВЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ ДЛЯ СВЕРХКРИТИЧЕСКИХ СРЕД

News image

Даже специалисты с высшим техническим или естественнонаучным образованием в рамках обучения усваивают из этой проблемы лишь пару простейших основополагающих истин.

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Один катализатор хорошо, а два – лучше

Великие химики:

ВИНДАУС (Windaus), Адольф Отто Рейнгольд

News image

Немецкий химик Адольф Отто Рейнгольд Виндаус родился в Берлине. Его отец, Адольф Виндаус, происходил из семьи текстильных фабрикантов, а мать, Марга...

КАРРЕР (Karrer), Пауль

News image

Швейцарский химик Пауль Каррер родился в Москве, в России, где его отец, в честь которого он был назван Паулем, работал дантистом. Когда мальчику бы...

Институты химии:

Институт геохимии и аналитической химии им.В.И.Вернадского

News image

В первые годы после войны Институт занимался проблемами атомной энергетики. Принимал участие в аналитическом обеспечении технологических процессов п...

Институт высокомолекулярных соединений

News image

Институт высокомолекулярных соединений является одним из ведущих научных центров страны, в котором проводятся фундаментальные исследования по химии,...