Современная химия




Один катализатор хорошо, а два – лучше

один катализатор хорошо, а два – лучше

Исследователи из США решили одну из интересных задач органического синтеза – каталитическое α-алкилирование альдегидов, скомбинировав два катализатора в режиме one pot.

В новой реакции впервые совместно используются катализ комплексами переходных металлов и органокатализ, что позволяет простым путем получать ранее синтетически недоступные соединения. Реакция основана на взаимодействии двух катализаторов, приводящем к образованию двух реакционноспособных частиц – активированного альдегида и алкильного радикала, взаимодействие которых приводит к образованию конечного продукта. По словам руководителя проекта, Дэвида МакМиллана (David MacMillan) из Принстона, взаимодействие альдегидов с широким кругом реагентов, приводящее к образованию единственного энантиомера, является желанной и практически недостижимой целью химиков-синтетиков. Новая реакция отличается не только хорошей конверсией альдегидов, но и, что не менее важно, позволяет осуществлять абсолютный контроль стереохимии продукта реакции.

Использованный катализатор ранее уже использовался синтетиками из Принстона для активации альдегидов, однако даже активированный альдегид мог прореагировать с небольшим кругом реакционноспособных партнеров. Введение в реакционную смесь неорганического катализатора (фотоактивного рутениевого комплекса) позволяет in situ генерировать реакционноспособные алкильные радикалы, которые легко взаимодействуют с активированными альдегидами. Выбранный исследователями фотоактивный комплекс рутения используется для подражания процессам фотосинтеза, механизм его действия основан на процессе одноэлектронного переноса. Обычно для активации этого катализатора требуется облучение УФ-светом,но в данном случае для активации рутениевого катализатора достаточно стандартной лампы дневного света. После активации катализатор может как разрушать связь углерод-галоген, приводя к образованию свободных радикалов, так и восстанавливать интермедиат с образованием конечного продукта.

По словам исследователей, предложенная ими общая методика может быть использована и для других превращений органических веществ. Более того, так как для активации реакционной смеси не требуется высокоэнергетических источников света, реакция может быть легко масштабирована до объемов хотя бы тонкого промышленного органического синтеза.

 

Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

ПЕРЕРАБОТКА ПЛАСТМАСС: методы нейтрализации статического электричества

News image

Статическое электричество возникает в случае нарушения внутриатомного или внутримолекулярного равновесия вследствие приобретения или потери электрон...

ИННОВАЦИИ BASF: пополнение серии Kollicoat

News image

Продукт Kollicoat® Smartseal30D– активная защита, упрощающая и ускоряющая создание плёночных оболочек Kollicoat Smartseal 30 D – это первая полим...

МОДИФИКАТОРЫ АСФАЛЬТА НА ОСНОВЕ РЕГЕНЕРИРОВАННОГО КАУЧУКА

News image

Это, безусловно, осложняет оценку технологии их производства и уровень соответствия российским техническим требованиям. Отечественный рынок располаг...

НОВЫЕ АНТИПРИГАРНЫЕ ПОКРЫТИЯ TEFLON

News image

Покрытия, в основу которых положена запатентованная технология, первыми в своей отрасли получили допуск к контакту с пищевыми продуктами. Производит...

Новые продукты оргсинтеза:

ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА МЕЛАМИНА

News image

В конце 1930-х гг. в США и Германии, а позднее и в Японии, были пущены первые промышленные установки получения меламина из дициандиамида. Реакцию осуществляли при высоких температурах и давлениях в ...

ИОНЫ СКУЛАЧЕВА

News image

С 2005 г. в России в стенах Московского государственного университета им. М.В

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЛУЗГИ РИСА В ПРОИЗВОДСТВЕ КРЕМНИЯ

News image

Несмотря на то, что кремний использовался первобытным человеком ещё 600 тысяч лет назад в виде каменных орудий труда, возможности этого элемента и его соединений раскрывались в течение столетий чрез...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Один катализатор хорошо, а два – лучше

Великие химики:

ОНЗАГЕР (Onsager), Ларс

News image

Норвежско-американский химик Ларс Онзагер родился в Осло, в семье Эрлинга Онзагера, адвоката Верховного суда Норвегии, и Ингрид (Киркеби) Онзагер. П...

ВИЛАНД (Wieland), Генрих Отто

News image

Немецкий химик Генрих Отто Виланд родился в Пфорцхайме, в семье фармацевта Теодора Виланда и Элизы (Блом) Виланд. Получив начальное и среднее образо...

Институты химии:

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

News image

Распоряжением Академии Наук СССР от 09.04.1968 г. на основании Постановления СМ СССР от 21

Институт белка РАН

News image

Институт белка РАН организован по Постановлению Президиума АН СССР 9 июня 1967 г. с целью развертывания фундаментальных исследований по проблеме бел...