Глиоксалевая кислота есть первый член в ряду альдегидокислот, который представляется единственной возможной α-альдегидокислотой.
Эту кислоту удалось получить лишь в виде гидрата с одной молекулой воды, и поэтому ей приписывается строение диоксиуксусной кислоты СН (ОН)2—СООН. Тем не менее глиоксиловая кислота дает реакции, типичные для альдегидокислот. Глиоксиловая кислота часто содержится в недозрелых фруктах. Она получается окислением азотной кислотой этилового спирта, этиленгликоля или гликолевой кислоты. Кроме того, она может быть получена электрохимическим восстановлением щавелевой кислоты, а также действием воды на дихлоруксусную или дибромуксусную кислоты.
Глиоксиловая кислота (т. пл. 98° С) легко растворима в воде и летуча с парами воды. Она образует серебряное зеркало с аммиачным серебром, присоединяет бисульфит натрия, синильную кислоту, образует оксим, гидразон и пр. При восстановлении она дает гликолевую кислоту, при. окислении — щавелевую кислоту. При кипячении глиоксиловой кислоты с едким калием образуется смесь гликолевой и щавелевой кислот — происходит одновременное самовосстановление и самоокисление альдегидной группы, особенно характерное для ароматических альдегидов (реакция Канниццаро).
В России производство глиоксалевой кислоты было основано только в 2009 г. Компания-производитель: «Новохим» (Томская область). Мощность установки – 300 тонн в год. Предприятие планирует до конца года загрузить производственные мощности по выпуску глиоксалевой кислоты на 100%.
В России глиоксалевая кислота потребляется в следующих отраслях промышленного производства:
• медицина, фармацевтика;
• производство клея.
Глиоксалевая кислота находит применение при производстве гидроксифенилацетамида – промежуточного соединения при синтезе антигипертензионного препарата атенолола (препарат оказывает антиангинальное, антигипертензивное и антиаритмическое действие). С использованием глиоксалевой кислоты производится широкий спектр антибиотических препаратов (пенициллины, ампицилины, амоксициллины), а также свободных добавок для кальция пентотената (состава, использующегося при лечении полиневропатии, невралгии, экземы, трофических язв, ожогов, заболеваний верхних дыхательных путей, бронхита, бронхиальной астмы, недостаточности коронарного кровообращения и др). Пара-гидроксифенилглицин (p-hydroxylphenylglycine), являющийся важным промежуточным медицинским продуктом, синтезируется на основе глиоксалевой кислоты и используется для производства серии антибиотических препаратов ряда лактама, таких как синциллин (syncillin) и цефалоспорин (cephalosporin).
