Современная химия




ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА

обзор технологий производства анилина

В 1872 г. русским ученым М.М. Зайцевым была открыта реакция восстановления нитросоединений водородом в присутствии катализаторов. Превращение нитробензола в анилин было осуществлено путем пропускания смеси паров нитробензола и водорода над палладиевой чернью, помещенной в нагретую до 150 °С стеклянную трубку.

В начале XX в. французские химики П. Сабатье и Ж. Сандеран показали, что и многие другие металлы, имеющие большую удельную поверхность, например получаемые восстановлением их оксидов при нагревании в струе водорода, оказываются эффективными катализаторами восстановления нитробензола в анилин. Однако прежде чем процесс газофазного восстановления нитробензола был реализован в промышленности, прошло около 50 лет. С середины 1950-х гг. получение анилина каталитическим восстановлением нитробензола водородом занимает прочное место среди промышленных методов синтеза анилина, а к началу 1960-х гг. этот способ почти повсеместно вытесняет другие методы.

В незначительных количествах анилин содержится в каменноугольной смоле.

Это самый распространенный метод получения анилина. В качестве восстановителей могут быть использованы самые разнообразные неорганические и органические вещества. Применение в технике нашли соединения, наиболее доступные по цене и удобные для практического использования: металлы (железо, цинк, олово), соли (хлорид олова, сульфиды щелочных металлов, гидросульфиты), сероводород. Кроме того, восстановление можно вести каталитическим или электрохимическим методом. В лабораторной, а в последние годы — и в заводской практике все большее значение приобретает восстановление нитробензола смешанными гидридами металлов: алюмогидридом лития, боргидридом натрия.

Восстановление нитросоединений протекает ступенчато и в общем виде может быть выражено уравнением (4.2.1).

Конечный продукт реакции зависит от природы восстановителя и характера среды. В кислой среде конечным продуктом восстановления всегда является анилин (2), а нитрозобензол (3) и фенилгидроксиламин (4) образуются в качестве промежуточных продуктов. Однако в нейтральной среде нитрозобензол и фенилгидроксиламин могут быть получены как конечные продукты восстановления нитробензола. В щелочной среде процесс идет более сложно (уравнение (4.2.2)), т. к. фенилгидроксиламин (4), являясь весьма реакционноспособным соединением, в этих условиях активно взаимодействует с нитро - (1) или нитрозобензолом (3), образуя азоксибензол (5). При дальнейшем восстановлении азоксибензол превращается в азобензол (6), далее в гидразобензол (7) и, наконец, в анилин.

Обычно восстановление нитробензола металлами и их солями в щелочной среде приводит к образованию азобензола (SnCl2; NaOH) или гидразобензола (Zn; NaOH); анилин в этих условиях не получают. Однако при восстановлении нитробензола в щелочной среде сульфидами щелочных металлов образуется анилин. Таким образом, варьируя восстановитель и условия восстановления, можно регулировать процесс, получая тот или иной целевой продукт.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

НОВЫЕ РАЗРАБОТКИ LANXESS НА МОСКОВСКОЙ ВЫСТАВКЕ

News image

LANXESS – один из самых современных крупных производителей полимеров, представляющих свой каучуковый бизнес в качестве основного. Компания продолжае...

БУМАГА ВМЕСТО ХОЛОДИЛЬНИКОВ

News image

Израильские исследователи из Бар-Иланского Университета совместно с коллегами из Красноярского Института химии и химических технологий, разработали ...

«ТНК АЛЬФАБИТ»: ТНК представила ПБВ

News image

При соблюдении технологии укладки битум позволяет увеличить гарантированный срок службы дороги с 2-3 до 7-10 лет по сравнению с обычными битумами бе...

ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ПОВЫШЕНИЯ ЭНЕРГОЭФФЕКТИВНОСТИ ЖКХ

News image

По оценкам ЦЭНЭФ, реализация энергосберегающих мер в ЖКХ может привести к экономии энергии до 70%. Повышение энергоэффективности всей отрасли ЖКХ с ...

Новые продукты оргсинтеза:

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА: свойства, применение, рынок

News image

Специалисты утверждают, что, она содержится, по крайней мере, в половине всех пищевых продуктов.

НОВЫЙ СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

News image

Сущность изобретения: продукт - бензойная кислота. БФ C7H6O2 т.пл. 120 - 121°С

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЛУЗГИ РИСА В ПРОИЗВОДСТВЕ КРЕМНИЯ

News image

Несмотря на то, что кремний использовался первобытным человеком ещё 600 тысяч лет назад в виде каменных орудий труда, возможности этого элемента и его соединений раскрывались в течение столетий чрез...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Продукты оргсинтеза - ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА

Великие химики:

ДЖИОК (Giauque), Уильям Фрэнсис

News image

Американский химик Уильям Фрэнсис Джиок родился в г. Ниагара-Фоле, штат Онтарио, Канада, и был старшим из трех сыновей Изабеллы Джейн Джиок (в девич...

ОНЗАГЕР (Onsager), Ларс

News image

Норвежско-американский химик Ларс Онзагер родился в Осло, в семье Эрлинга Онзагера, адвоката Верховного суда Норвегии, и Ингрид (Киркеби) Онзагер. П...

Институты химии:

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН

News image

Распоряжением Академии Наук СССР от 09.04.1968 г. на основании Постановления СМ СССР от 21

Институт химии растворов (ИХР РАН)

News image

Институт химии растворов (ИХР РАН)- это единственное научное учреждение Российской академии наук, основным направлением научно-исследовательской дея...