Современная химия




ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА

обзор технологий производства анилина

В 1872 г. русским ученым М.М. Зайцевым была открыта реакция восстановления нитросоединений водородом в присутствии катализаторов. Превращение нитробензола в анилин было осуществлено путем пропускания смеси паров нитробензола и водорода над палладиевой чернью, помещенной в нагретую до 150 °С стеклянную трубку.

В начале XX в. французские химики П. Сабатье и Ж. Сандеран показали, что и многие другие металлы, имеющие большую удельную поверхность, например получаемые восстановлением их оксидов при нагревании в струе водорода, оказываются эффективными катализаторами восстановления нитробензола в анилин. Однако прежде чем процесс газофазного восстановления нитробензола был реализован в промышленности, прошло около 50 лет. С середины 1950-х гг. получение анилина каталитическим восстановлением нитробензола водородом занимает прочное место среди промышленных методов синтеза анилина, а к началу 1960-х гг. этот способ почти повсеместно вытесняет другие методы.

В незначительных количествах анилин содержится в каменноугольной смоле.

Это самый распространенный метод получения анилина. В качестве восстановителей могут быть использованы самые разнообразные неорганические и органические вещества. Применение в технике нашли соединения, наиболее доступные по цене и удобные для практического использования: металлы (железо, цинк, олово), соли (хлорид олова, сульфиды щелочных металлов, гидросульфиты), сероводород. Кроме того, восстановление можно вести каталитическим или электрохимическим методом. В лабораторной, а в последние годы — и в заводской практике все большее значение приобретает восстановление нитробензола смешанными гидридами металлов: алюмогидридом лития, боргидридом натрия.

Восстановление нитросоединений протекает ступенчато и в общем виде может быть выражено уравнением (4.2.1).

Конечный продукт реакции зависит от природы восстановителя и характера среды. В кислой среде конечным продуктом восстановления всегда является анилин (2), а нитрозобензол (3) и фенилгидроксиламин (4) образуются в качестве промежуточных продуктов. Однако в нейтральной среде нитрозобензол и фенилгидроксиламин могут быть получены как конечные продукты восстановления нитробензола. В щелочной среде процесс идет более сложно (уравнение (4.2.2)), т. к. фенилгидроксиламин (4), являясь весьма реакционноспособным соединением, в этих условиях активно взаимодействует с нитро - (1) или нитрозобензолом (3), образуя азоксибензол (5). При дальнейшем восстановлении азоксибензол превращается в азобензол (6), далее в гидразобензол (7) и, наконец, в анилин.

Обычно восстановление нитробензола металлами и их солями в щелочной среде приводит к образованию азобензола (SnCl2; NaOH) или гидразобензола (Zn; NaOH); анилин в этих условиях не получают. Однако при восстановлении нитробензола в щелочной среде сульфидами щелочных металлов образуется анилин. Таким образом, варьируя восстановитель и условия восстановления, можно регулировать процесс, получая тот или иной целевой продукт.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ПОВЫШЕНИЯ ЭНЕРГОЭФФЕКТИВНОСТИ ЖКХ

News image

По оценкам ЦЭНЭФ, реализация энергосберегающих мер в ЖКХ может привести к экономии энергии до 70%. Повышение энергоэффективности всей отрасли ЖКХ с ...

Изготовленные по ГОСТ металлические изделия в каталоге shoptruba.ru

News image

Сегодня приобретает популярность услуга по выполнения из металлопроката разных изделий. При помощи использования новых мощностей также и современных т...

АМОРТИЗИРУЮЩИЙ МАТЕРИАЛ ИЗ ПОЛИЭФИРНЫХ ВОЛОКОН

News image

Пенополиуретан широко используется благодаря его высоким амортизирующим свойствам, продолжительному сроку службы и хорошей формуемости. Но, с другой...

ТЕХНОЛОГИЯ ДУБЛИРОВАНИЯ ПЛЁНКИ ПОЛИУРЕТАНОМ В АВТОПРОМЕ

News image

В настоящее время хорошо зарекомендовал себя на практике модуль крыши модели OpelCorsa и панорамная крыша OpelZafira, а также антенная крыша модели ...

Новые продукты оргсинтеза:

ПИЩЕВЫЕ КРАСИТЕЛИ ОТЕЧЕСТВЕННЫХ ПРОИЗВОДИТЕЛЕЙ

News image

Всего в России производством пищевых красителей занимаются 5 предприятий. Это – ЭкоКолор, Гиород, Экоресурс, Тереза-Интер, Биолайн.

РОЛЬ МИКРОЭЛЕМЕНТОВ В СОСТАВЕ УДОБРЕНИЙ

News image

Элементы питания с приставкой «микро» оказывают макроэффект, если они обеспечивают необходимый баланс питания. Данное обстоятельство является ключевым при выборе и способе применения минеральных ...

ТЕХНОЛОГИЯ DUPONT ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСОКООЛЕИНОВЫХ СОЕВЫХ МАСЕЛ

News image

DuPont запатентовала технологию получения высокоолеинового соевого масла, обладающего высокой окислительной стабильностью.

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Продукты оргсинтеза - ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА

Великие химики:

ВИРТАНЕН (Virtanen), Арттури Илмари

News image

Финский биохимик Арттури Илмари Виртанен родился в Хельсинки, в семье Серафимы (Изотало) Виртанен и Каарло Виртанен. Окончив классический лицей в Ви...

ОНЗАГЕР (Onsager), Ларс

News image

Норвежско-американский химик Ларс Онзагер родился в Осло, в семье Эрлинга Онзагера, адвоката Верховного суда Норвегии, и Ингрид (Киркеби) Онзагер. П...

Институты химии:

Новосибирский институт биоорганической химии СО РАН

News image

Новосибирский институт биоорганической химии СО РАН был организован 1 апреля 1984 года на базе Отдела биохимии Новосибирского института органической...

Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН

News image

Институт является структурным звеном Российской академии наук и входит в состав организаций, объединяемых Учреждением Российской академии наук Сибир...