Современная химия




ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА

обзор технологий производства анилина

В 1872 г. русским ученым М.М. Зайцевым была открыта реакция восстановления нитросоединений водородом в присутствии катализаторов. Превращение нитробензола в анилин было осуществлено путем пропускания смеси паров нитробензола и водорода над палладиевой чернью, помещенной в нагретую до 150 °С стеклянную трубку.

В начале XX в. французские химики П. Сабатье и Ж. Сандеран показали, что и многие другие металлы, имеющие большую удельную поверхность, например получаемые восстановлением их оксидов при нагревании в струе водорода, оказываются эффективными катализаторами восстановления нитробензола в анилин. Однако прежде чем процесс газофазного восстановления нитробензола был реализован в промышленности, прошло около 50 лет. С середины 1950-х гг. получение анилина каталитическим восстановлением нитробензола водородом занимает прочное место среди промышленных методов синтеза анилина, а к началу 1960-х гг. этот способ почти повсеместно вытесняет другие методы.

В незначительных количествах анилин содержится в каменноугольной смоле.

Это самый распространенный метод получения анилина. В качестве восстановителей могут быть использованы самые разнообразные неорганические и органические вещества. Применение в технике нашли соединения, наиболее доступные по цене и удобные для практического использования: металлы (железо, цинк, олово), соли (хлорид олова, сульфиды щелочных металлов, гидросульфиты), сероводород. Кроме того, восстановление можно вести каталитическим или электрохимическим методом. В лабораторной, а в последние годы — и в заводской практике все большее значение приобретает восстановление нитробензола смешанными гидридами металлов: алюмогидридом лития, боргидридом натрия.

Восстановление нитросоединений протекает ступенчато и в общем виде может быть выражено уравнением (4.2.1).

Конечный продукт реакции зависит от природы восстановителя и характера среды. В кислой среде конечным продуктом восстановления всегда является анилин (2), а нитрозобензол (3) и фенилгидроксиламин (4) образуются в качестве промежуточных продуктов. Однако в нейтральной среде нитрозобензол и фенилгидроксиламин могут быть получены как конечные продукты восстановления нитробензола. В щелочной среде процесс идет более сложно (уравнение (4.2.2)), т. к. фенилгидроксиламин (4), являясь весьма реакционноспособным соединением, в этих условиях активно взаимодействует с нитро - (1) или нитрозобензолом (3), образуя азоксибензол (5). При дальнейшем восстановлении азоксибензол превращается в азобензол (6), далее в гидразобензол (7) и, наконец, в анилин.

Обычно восстановление нитробензола металлами и их солями в щелочной среде приводит к образованию азобензола (SnCl2; NaOH) или гидразобензола (Zn; NaOH); анилин в этих условиях не получают. Однако при восстановлении нитробензола в щелочной среде сульфидами щелочных металлов образуется анилин. Таким образом, варьируя восстановитель и условия восстановления, можно регулировать процесс, получая тот или иной целевой продукт.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

«ТНК АЛЬФАБИТ»: ТНК представила ПБВ

News image

При соблюдении технологии укладки битум позволяет увеличить гарантированный срок службы дороги с 2-3 до 7-10 лет по сравнению с обычными битумами бе...

О ХОДЕ РЕКОНСТРУКЦИИ ЭП-300 НА «СИБУР-НЕФТЕХИМ»

News image

Весь дополнительный этилен, который будет получен на установке после реконструкции, будет направлен на проектируемый комплекс по производству ПВХ ОО...

ИННОВАЦИИ BASF: пополнение серии Kollicoat

News image

Продукт Kollicoat® Smartseal30D– активная защита, упрощающая и ускоряющая создание плёночных оболочек Kollicoat Smartseal 30 D – это первая полим...

TЕХНОЛОГИИ 3М: холодная усадка кабельной изоляции

News image

Холодная усадка была впервые изобретена компанией 3М в 1968 году, и с тех пор приобрела широкую популярность во многих странах мира в качестве альте...

Новые продукты оргсинтеза:

РЕКОНСТРУКЦИЯ в «АХЕМЕ»: опыт и результаты

News image

На прошедшей недавно международной конференции «Метанол и производные», организованной компанией Креон представители литовской фирмы Ахема поделились уникальным опытом реконструкции своего старого ...

ТЕХНОЛОГИЯ DUPONT ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСОКООЛЕИНОВЫХ СОЕВЫХ МАСЕЛ

News image

DuPont запатентовала технологию получения высокоолеинового соевого масла, обладающего высокой окислительной стабильностью. Это масло имеет содержание С18 : 1 более 65% доли жирных кислот. Масло и...

ПЕКТИНЫ: свойства, получение, применение

News image

Пектины классифицируют по степени метоксилирования (степени этерификации - СЭ) - отношению количества метоксильных групп –ОСН3 ко всем кислотным остаткам в молекуле. СЭ делит все промышленные ви...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Продукты оргсинтеза - ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА

Великие химики:

ОНЗАГЕР (Onsager), Ларс

News image

Норвежско-американский химик Ларс Онзагер родился в Осло, в семье Эрлинга Онзагера, адвоката Верховного суда Норвегии, и Ингрид (Киркеби) Онзагер. П...

АЛЬДЕР (Alder), Курт

News image

Немецкий химик Курт Альдер родился в Германии, в Кенигсхютте (теперь это Хожув, Польша), неподалеку от Катовиц, где его отец, Йозеф Альдер, работал ...

Институты химии:

Об Институте биоорганической химии

News image

Учреждение Российской академии наук Институт биоорганической химии РАН был основан в 1959 году и первоначально назывался Институтом химии природных ...

Институт геохимии и аналитической химии им.В.И.Вернадского

News image

В первые годы после войны Институт занимался проблемами атомной энергетики. Принимал участие в аналитическом обеспечении технологических процессов п...