Современная химия




ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА

обзор технологий производства анилина

В 1872 г. русским ученым М.М. Зайцевым была открыта реакция восстановления нитросоединений водородом в присутствии катализаторов. Превращение нитробензола в анилин было осуществлено путем пропускания смеси паров нитробензола и водорода над палладиевой чернью, помещенной в нагретую до 150 °С стеклянную трубку.

В начале XX в. французские химики П. Сабатье и Ж. Сандеран показали, что и многие другие металлы, имеющие большую удельную поверхность, например получаемые восстановлением их оксидов при нагревании в струе водорода, оказываются эффективными катализаторами восстановления нитробензола в анилин. Однако прежде чем процесс газофазного восстановления нитробензола был реализован в промышленности, прошло около 50 лет. С середины 1950-х гг. получение анилина каталитическим восстановлением нитробензола водородом занимает прочное место среди промышленных методов синтеза анилина, а к началу 1960-х гг. этот способ почти повсеместно вытесняет другие методы.

В незначительных количествах анилин содержится в каменноугольной смоле.

Это самый распространенный метод получения анилина. В качестве восстановителей могут быть использованы самые разнообразные неорганические и органические вещества. Применение в технике нашли соединения, наиболее доступные по цене и удобные для практического использования: металлы (железо, цинк, олово), соли (хлорид олова, сульфиды щелочных металлов, гидросульфиты), сероводород. Кроме того, восстановление можно вести каталитическим или электрохимическим методом. В лабораторной, а в последние годы — и в заводской практике все большее значение приобретает восстановление нитробензола смешанными гидридами металлов: алюмогидридом лития, боргидридом натрия.

Восстановление нитросоединений протекает ступенчато и в общем виде может быть выражено уравнением (4.2.1).

Конечный продукт реакции зависит от природы восстановителя и характера среды. В кислой среде конечным продуктом восстановления всегда является анилин (2), а нитрозобензол (3) и фенилгидроксиламин (4) образуются в качестве промежуточных продуктов. Однако в нейтральной среде нитрозобензол и фенилгидроксиламин могут быть получены как конечные продукты восстановления нитробензола. В щелочной среде процесс идет более сложно (уравнение (4.2.2)), т. к. фенилгидроксиламин (4), являясь весьма реакционноспособным соединением, в этих условиях активно взаимодействует с нитро - (1) или нитрозобензолом (3), образуя азоксибензол (5). При дальнейшем восстановлении азоксибензол превращается в азобензол (6), далее в гидразобензол (7) и, наконец, в анилин.

Обычно восстановление нитробензола металлами и их солями в щелочной среде приводит к образованию азобензола (SnCl2; NaOH) или гидразобензола (Zn; NaOH); анилин в этих условиях не получают. Однако при восстановлении нитробензола в щелочной среде сульфидами щелочных металлов образуется анилин. Таким образом, варьируя восстановитель и условия восстановления, можно регулировать процесс, получая тот или иной целевой продукт.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

НОВЫЕ РАЗРАБОТКИ LANXESS в области БУТИЛОВЫХ КАУЧУКОВ

News image

Более 80 процентов синтетического каучука из группы бутиловых каучуков, производимого во всем мире, используется в производстве автомобильных шин. Б...

ПОКРЫТИЯ из ПОЛИВИНИЛИДЕНФТОРИДА (PVDF)

News image

PVDF обладает долговременной устойчивостью к воздействию ультрафиолетовых лучей, прекрасной устойчивостью к воздействию сильнодействующих химических...

НОВЫЙ ШАГ В ПОЛУЧЕНИИ БИОПОЛИМЕРОВ

News image

Преобразовать все основные виды сахара, содержащиеся в овощах, фруктах и садовых отходах, в высококачественную экологичную продукцию, например в био...

ИННОВАЦИИ BASF: связующие для водных красок

News image

Например, в области не содержащих растворы древесных покрытий проблема заключается в создании максимально эластичного лакокрасочного покрытия, спосо...

Новые продукты оргсинтеза:

ПЕРСПЕКТИВНЫЕ МЕТОДЫ ПЕРЕРАБОТКИ РИСОВОЙ ЛУЗГИ

News image

Экспандированная рисовая шелуха Экспандированная рисовая шелуха – это прошедшая обработку высокой температурой и высоким давлением обычная рисовая шелуха, имеющая значительно увеличенную влагопогло...

ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА

News image

В 1872 г. русским ученым М.М. Зайцевым была открыта реакция восстановления нитросоединений водородом в присутствии катализаторов

ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА МЕЛАМИНА

News image

В конце 1930-х гг. в США и Германии, а позднее и в Японии, были пущены первые промышленные установки получения меламина из дициандиамида. Реакцию осуществляли при высоких температурах и давлениях в ...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Продукты оргсинтеза - ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА

Великие химики:

ОСТВАЛЬД (Ostwald), Фридрих Вильгельм

News image

Немецкий химик Фридрих Вильгельм Оствальд родился в Риге (Латвия). Он был вторым сыном Готфрида Оствальда, искусного бондаря, и Элизабет (Лойкель) О...

ВААГЕ (Waage), Петер

News image

Норвежский химик Петер Вааге (правильнее – Воге) родился в г. Флеккефьорд. Изучал медицину и минералогию в университете Кристиании (ныне Осло); посл...

Институты химии:

Институт Химии Нефти

News image

Институт Химии Нефти Сибирского отделения Российской Академии наук открыт в 1970 году. В институте проводятся фундаментальные исследования по научно...

Институт органической химии РАН

News image

Институт органической химии РАН был образован 23 февраля 1934 г. путем объединения нескольких лабораторий ведущих отечественных научных школ академи...