Современная химия




ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА

обзор технологий производства анилина

В 1872 г. русским ученым М.М. Зайцевым была открыта реакция восстановления нитросоединений водородом в присутствии катализаторов. Превращение нитробензола в анилин было осуществлено путем пропускания смеси паров нитробензола и водорода над палладиевой чернью, помещенной в нагретую до 150 °С стеклянную трубку.

В начале XX в. французские химики П. Сабатье и Ж. Сандеран показали, что и многие другие металлы, имеющие большую удельную поверхность, например получаемые восстановлением их оксидов при нагревании в струе водорода, оказываются эффективными катализаторами восстановления нитробензола в анилин. Однако прежде чем процесс газофазного восстановления нитробензола был реализован в промышленности, прошло около 50 лет. С середины 1950-х гг. получение анилина каталитическим восстановлением нитробензола водородом занимает прочное место среди промышленных методов синтеза анилина, а к началу 1960-х гг. этот способ почти повсеместно вытесняет другие методы.

В незначительных количествах анилин содержится в каменноугольной смоле.

Это самый распространенный метод получения анилина. В качестве восстановителей могут быть использованы самые разнообразные неорганические и органические вещества. Применение в технике нашли соединения, наиболее доступные по цене и удобные для практического использования: металлы (железо, цинк, олово), соли (хлорид олова, сульфиды щелочных металлов, гидросульфиты), сероводород. Кроме того, восстановление можно вести каталитическим или электрохимическим методом. В лабораторной, а в последние годы — и в заводской практике все большее значение приобретает восстановление нитробензола смешанными гидридами металлов: алюмогидридом лития, боргидридом натрия.

Восстановление нитросоединений протекает ступенчато и в общем виде может быть выражено уравнением (4.2.1).

Конечный продукт реакции зависит от природы восстановителя и характера среды. В кислой среде конечным продуктом восстановления всегда является анилин (2), а нитрозобензол (3) и фенилгидроксиламин (4) образуются в качестве промежуточных продуктов. Однако в нейтральной среде нитрозобензол и фенилгидроксиламин могут быть получены как конечные продукты восстановления нитробензола. В щелочной среде процесс идет более сложно (уравнение (4.2.2)), т. к. фенилгидроксиламин (4), являясь весьма реакционноспособным соединением, в этих условиях активно взаимодействует с нитро - (1) или нитрозобензолом (3), образуя азоксибензол (5). При дальнейшем восстановлении азоксибензол превращается в азобензол (6), далее в гидразобензол (7) и, наконец, в анилин.

Обычно восстановление нитробензола металлами и их солями в щелочной среде приводит к образованию азобензола (SnCl2; NaOH) или гидразобензола (Zn; NaOH); анилин в этих условиях не получают. Однако при восстановлении нитробензола в щелочной среде сульфидами щелочных металлов образуется анилин. Таким образом, варьируя восстановитель и условия восстановления, можно регулировать процесс, получая тот или иной целевой продукт.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

НОВЫЕ ПОЛИАМИДЫ для МОТОРНОГО ОТДЕЛЕНИЯ

News image

LANXESS пополнил свой ассортимент продуктом Durethan TP 424-009 (в дальнейшем именуемым как Durethan AKV 30 G HR DUS 023), предназначенным для данны...

К НЕПРЕРЫВНОМУ ЦИКЛУ: будущее переработки пластмасс

News image

Пример, представленный в виде диаграммы, изображен на рисунке 1 - Примеры линейных операций. Данные методики быстро развиваются не для того, чтоб...

Новый способ отбелки зубной эмали

News image

Учёные-химики из КНР использовали комбинацию полиакриламида, полиэтиленоксида и фторапатита с целью получения пленки, способной вернуть зубам белый...

ВИДЫ ЛКМ ДЛЯ АЛЮМИНИЕВЫХ КОМПОЗИТНЫХ ПАНЕЛЕЙ

News image

Полиэстер - относительно недорогое покрытие с глянцевой поверхностью, подходящее для любых климатических условий. Основа покрытия - полиэфирная крас...

Новые продукты оргсинтеза:

СЫРЬЕ ДЛЯ ГИГИЕНИЧЕСКИХ ИЗДЕЛИЙ: распушенная целлюлоза

News image

Необработанные сорта - Все поставщики предлагают необработанные сорта, которые можно использовать при необходимости. Вся сорта товарной распушенной целлюлозы не могут обрабатываться одинаковым обра...

BAYER SCHERING PHARMA: 50 лет инноваций в контрацепции

News image

1 января 1960 года, компания Bayer Schering Pharma (в то время Schering) зарегистрировала свой первый гормональный контрацептив. Этот первый гормональный контрацептив ознаменовал собой начало неп...

НОВЫЕ ВИДЫ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

News image

На практике традиционные поверхностно-активные вещества обычно включают в себя гидрофобную цепь, прикрепленную к сравнительно компактной полярной или гидрофильной головке. Варьируя молекулярный вес ...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Продукты оргсинтеза - ОБЗОР ТЕХНОЛОГИЙ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА

Великие химики:

МАРТИН (Martin), Арчер

News image

Английский биохимик Арчер Джон Портер Мартин родился в Лондоне. Он был младшим из четырех детей и единственным сыном в семье медицинской сестры Лили...

ГАН (Hahn), Отто

News image

Немецкий химик Отто Ган родился во Франкфурте-на-Майне и был одним из трех сыновей Генриха Гана, стекольщика, и Шарлотты Гизе (в девичестве Штуцман)...

Институты химии:

Институт геохимии и аналитической химии им.В.И.Вернадского

News image

В первые годы после войны Институт занимался проблемами атомной энергетики. Принимал участие в аналитическом обеспечении технологических процессов п...

Институт химической кинетики и горения

News image

Наш институт работает на стыке наук - в области химической физики. Химическая физика с использованием физических методов и подходов изучает механизм...