Немецкий химик Отто Пауль Герман Дильс родился в Гамбурге и был вторым из трех сыновей Германа Дильса, учителя и известного филолога, и Берты Дильс (в девичестве Дубель). Когда Отто исполнилось два года, семья переехала в Берлин, где его отец был избран профессором классической филологии Берлинского университета. В шесть лет Дильс поступил в Йоахимштальскую гимназию в Берлине. В двадцатилетнем возрасте Дильс поступил в Берлинский университет для изучения химии. В 1900 г. он под руководством Эмиля Фишера блестяще защитил докторскую диссертацию и стал ассистентом Фишера в университетском Химическом институте.
В 1904 г. Дильс открыл необычное соединение, содержащее три атома углерода и два атома кислорода, которое он назвал недокисью углерода. В том же году он начал изучение структуры малоизученного вещества – холестерина. Проводя дегидратацию (удаление водорода), он получил из холестерина один из кетонов – холестерон.
В 1904 г. Дильс становится лектором, а в 1906 г. – профессором органической химии. В течение этого времени он распространил сферу своих интересов на другие области химии и в 1907 г. опубликовал удачно написанный и широко известный учебник «Введение в органическую химию». В 1913 г. он стал руководителем факультета органической химии университета.
После года работы адъюнкт-профессором Химического института Королевского университета Фридриха Вильгельма (ныне Университета Гумбольдта) Дильс возвращается в Берлинский университет в качестве полного (действительного) профессора. В 1916 г. он принял назначение на должность профессора химии и директора Химического института Университета Кристиана Альбрехта (позднее Кильского университета). С 1925 г. он ректор этого университета. Полагая, что структурная модель холестерина, предложенная другими исследователями, ошибочна, Дильс вновь приступил к изучению этого вещества. После попыток применения традиционных методов он обнаружил, что при смешивании селена с холестерином происходит дегидратация последнего, причем при перемешивании и нагревании не происходит деструкции, присутствующей в других методиках. Дильс был первым из исследователей, кто применил селен для дегидратации различных соединений, и этот метод, открытый в 1927 г., был впоследствии применен другими химиками для получения полиненасыщенных масел. Соединение, которое получил Дильс, оказалось базовой молекулой многих природных соединений, и вскоре оно было использовано другими экспериментаторами для объяснения структуры и химической природы кортизона, половых гормонов, стероидов и витаминов группы D.
