Современная химия




Новая концепция синтеза – долой защитные группы!

новая концепция синтеза – долой защитные группы!

Фил Баран (Phil Baran) из Института Скриппса (Калифорния) предлагает новую стратегическую концепцию органического синтеза, главной чертой которой является отказ от использования защитных групп. По мнению Барана его подход позволит получать природные соединения в больших количествах и в меньшее число стадий.

Амбигин получен менее чем в десять стадий без использования защитных групп.

Свою стратегию Баран обобщает в виде восьми основных правил-рекомендаций:

(1) Следует минимизировать количество окислительно-восстановительных реакций, не вовлеченных в формирование связей C–C;

(2) Следует увеличивать общее число стадий, в ходе которых образование связей C–C протекает с наиболее высокими выходами;

(3) Разрыв связей при необходимости должен осуществляться с максимальным выходом;

(4) Общая степень окисления интермедиатов реакции должна увеличиваться по мере сборки молекулярного скелета (за исключением случаев, в которых стратегический выигрыш может быть достигнут в ходе ассиметрического восстановления);

(5) Для достижения максимальных структурных изменений «на один ход» следует по возможности разрабатывать и использовать тандемные (каскадные) реакции;

(6) Следует изучать реакционную способность функциональных групп с целью того, чтобы реже (лучше вообще никогда) использовать защитные группы;

(7) Методологию синтеза новых классов соединений следует разрабатывать с учетом использования и модификации критериев, изложенных выше, для этого необходимо раскрывать новые аспекты реакционной способности целевых и исходных соединений;

(8) Если синтезируемая молекула имеет природное происхождение, для ее получения следует использовать биомиметические синтетические стадии.
Используя подходы, изложенные выше, группа Барана получила целую синтетическую библиотеку органических соединений, имеющих природное происхождение, ни разу не применив защитные группы. Одно из соединений – амбигин было получено с хорошим энантиоселективным избытком менее, чем в десять стадий, в то время как традиционная методика синтеза этого препарата насчитывает около 30 стадий.

 

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

БУМАГА ВМЕСТО ХОЛОДИЛЬНИКОВ

News image

Израильские исследователи из Бар-Иланского Университета совместно с коллегами из Красноярского Института химии и химических технологий, разработали ...

СИНТЕЗ ОКСИДА ПРОПИЛЕНА НА ОСНОВЕ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА

News image

Dow и BASF были отмечены за совместную разработку способа получения оксида пропилена из пероксида водорода. Данная технология, сокращенно именуемая ...

К НЕПРЕРЫВНОМУ ЦИКЛУ: будущее переработки пластмасс

News image

Пример, представленный в виде диаграммы, изображен на рисунке 1 - Примеры линейных операций.

ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ПОВЫШЕНИЯ ЭНЕРГОЭФФЕКТИВНОСТИ ЖКХ

News image

По оценкам ЦЭНЭФ, реализация энергосберегающих мер в ЖКХ может привести к экономии энергии до 70%. Повышение энергоэффективности всей отрасли ЖКХ с ...

Новые продукты оргсинтеза:

ПОЛУЧЕНИЕ ЛЬНЯНОГО МАСЛА

News image

Льняное масло относится к быстровысыхающим маслам, так как легко полимеризуется в присутствии кислорода воздуха («высыхает»). Эта способность обусловлена высоким содержанием ненасыщенных жирных кисл...

ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА

News image

Продукт не токсичен. Фумаровая кислота широко используется в кормлении птицы. Установлено 5 основных функций фумаровой кислоты в организме птицы:

НОВЫЕ ЗАМЕНИТЕЛИ АРЕ

News image

Кроме того, алкилфенолэтоксилаты применяют в производстве универсальных пигментных концентратов. Это водно-дисперсионные пигментные пасты, предназначенные для колеровки как водно-дисперсионных, так ...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Новая концепция синтеза – долой защитные группы!

Великие химики:

ВЁЛЕР (Wohler), Фридрих

News image

Немецкий химик Фридрих Вёлер родился в Эшерсхайме недалеко от Франкфурта-на-Майне. Учился в гимназии во Франкфурте. В юности собрал обширную коллекц...

ГАН (Hahn), Отто

News image

Немецкий химик Отто Ган родился во Франкфурте-на-Майне и был одним из трех сыновей Генриха Гана, стекольщика, и Шарлотты Гизе (в девичестве Штуцман)...

Институты химии:

Новосибирский институт органической химии (НИОХ)

News image

Новосибирский институт органической химии (НИОХ) был создан 27 июня 1958 года в составе Сибирского отделения Академии наук СССР согласно постановлен...

Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН

News image

Институт является структурным звеном Российской академии наук и входит в состав организаций, объединяемых Учреждением Российской академии наук Сибир...