Современная химия




Новая концепция синтеза – долой защитные группы!

новая концепция синтеза – долой защитные группы!

Фил Баран (Phil Baran) из Института Скриппса (Калифорния) предлагает новую стратегическую концепцию органического синтеза, главной чертой которой является отказ от использования защитных групп. По мнению Барана его подход позволит получать природные соединения в больших количествах и в меньшее число стадий.

Амбигин получен менее чем в десять стадий без использования защитных групп.

Свою стратегию Баран обобщает в виде восьми основных правил-рекомендаций:

(1) Следует минимизировать количество окислительно-восстановительных реакций, не вовлеченных в формирование связей C–C;

(2) Следует увеличивать общее число стадий, в ходе которых образование связей C–C протекает с наиболее высокими выходами;

(3) Разрыв связей при необходимости должен осуществляться с максимальным выходом;

(4) Общая степень окисления интермедиатов реакции должна увеличиваться по мере сборки молекулярного скелета (за исключением случаев, в которых стратегический выигрыш может быть достигнут в ходе ассиметрического восстановления);

(5) Для достижения максимальных структурных изменений «на один ход» следует по возможности разрабатывать и использовать тандемные (каскадные) реакции;

(6) Следует изучать реакционную способность функциональных групп с целью того, чтобы реже (лучше вообще никогда) использовать защитные группы;

(7) Методологию синтеза новых классов соединений следует разрабатывать с учетом использования и модификации критериев, изложенных выше, для этого необходимо раскрывать новые аспекты реакционной способности целевых и исходных соединений;

(8) Если синтезируемая молекула имеет природное происхождение, для ее получения следует использовать биомиметические синтетические стадии.
Используя подходы, изложенные выше, группа Барана получила целую синтетическую библиотеку органических соединений, имеющих природное происхождение, ни разу не применив защитные группы. Одно из соединений – амбигин было получено с хорошим энантиоселективным избытком менее, чем в десять стадий, в то время как традиционная методика синтеза этого препарата насчитывает около 30 стадий.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

сдам офис в БЦ Аквамарин

Новинки полимеров:

НОВЫЕ ДОБАВКИ LANXESS ДЛЯ ШИННОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

News image

ДФГ широко используется в производстве топливосберегающих силиконовых шин, но не подходит для комбинации с силанами, такими как Si 363. Более того, ...

О ХОДЕ РЕКОНСТРУКЦИИ ЭП-300 НА «СИБУР-НЕФТЕХИМ»

News image

Весь дополнительный этилен, который будет получен на установке после реконструкции, будет направлен на проектируемый комплекс по производству ПВХ ОО...

ИННОВАЦИИ BASF: пополнение серии Kollicoat

News image

Продукт Kollicoat® Smartseal30D– активная защита, упрощающая и ускоряющая создание плёночных оболочек Kollicoat Smartseal 30 D – это первая полим...

ТЕХНОЛОГИЯ ДУБЛИРОВАНИЯ ПЛЁНКИ ПОЛИУРЕТАНОМ В АВТОПРОМЕ

News image

В настоящее время хорошо зарекомендовал себя на практике модуль крыши модели OpelCorsa и панорамная крыша OpelZafira, а также антенная крыша модели ...

Новые продукты оргсинтеза:

ГЛИОКСАЛЕВАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

News image

Глиоксалевая кислота есть первый член в ряду альдегидокислот, который представляется единственной возможной α-альдегидокислотой. Эту кислоту удалось получить лишь в виде гидрата с одной моле...

ЗАМЕНИТЕЛИ САХАРА: свойства и применение

News image

К традиционной сладкой продукции относятся сиропы из сока сахарного клена и сахарного сорго; из корней цикория и клубней топинамбура, богатых инулином, при гидролизе которого образуется фруктоза (ле...

НОВЫЙ ГЕЛЬ ИЗЛЕЧИТ ОТ КАРИЕСА

News image

Институт медицинских исследований Франции объявил о положительных результатах тестирования своего инновационного метода лечения зубов. Гель, об изобретении которого было объявлено некоторое время...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Новая концепция синтеза – долой защитные группы!

Великие химики:

ВИНКЛЕР (Winkler), Клеменс Александр

News image

Немецкий химик Клеменс Александр Винклер родился во Фрейберге; его отец был химиком-металлургом. После окончания реального училища в Дрездене и реме...

БЕЙЛЬШТЕЙН (Beilstein), Фёдор Фёдорович (Фридрих Конрад)

News image

Русский химик-органик Фёдор Фёдорович Бейльштейн родился в Петербурге; окончив здесь же курс в школе св. Петра (Peterschule), отправился в Гейдельбе...

Институты химии:

Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН

News image

Институт является структурным звеном Российской академии наук и входит в состав организаций, объединяемых Учреждением Российской академии наук Сибир...

Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

News image

Иркутский институт химии СО РАН находится в ряду крупнейших в России центров фундаментальных исследований в области органической и элементоорганичес...