Современная химия




Новая концепция синтеза – долой защитные группы!

новая концепция синтеза – долой защитные группы!

Фил Баран (Phil Baran) из Института Скриппса (Калифорния) предлагает новую стратегическую концепцию органического синтеза, главной чертой которой является отказ от использования защитных групп. По мнению Барана его подход позволит получать природные соединения в больших количествах и в меньшее число стадий.

Амбигин получен менее чем в десять стадий без использования защитных групп.

Свою стратегию Баран обобщает в виде восьми основных правил-рекомендаций:

(1) Следует минимизировать количество окислительно-восстановительных реакций, не вовлеченных в формирование связей C–C;

(2) Следует увеличивать общее число стадий, в ходе которых образование связей C–C протекает с наиболее высокими выходами;

(3) Разрыв связей при необходимости должен осуществляться с максимальным выходом;

(4) Общая степень окисления интермедиатов реакции должна увеличиваться по мере сборки молекулярного скелета (за исключением случаев, в которых стратегический выигрыш может быть достигнут в ходе ассиметрического восстановления);

(5) Для достижения максимальных структурных изменений «на один ход» следует по возможности разрабатывать и использовать тандемные (каскадные) реакции;

(6) Следует изучать реакционную способность функциональных групп с целью того, чтобы реже (лучше вообще никогда) использовать защитные группы;

(7) Методологию синтеза новых классов соединений следует разрабатывать с учетом использования и модификации критериев, изложенных выше, для этого необходимо раскрывать новые аспекты реакционной способности целевых и исходных соединений;

(8) Если синтезируемая молекула имеет природное происхождение, для ее получения следует использовать биомиметические синтетические стадии.
Используя подходы, изложенные выше, группа Барана получила целую синтетическую библиотеку органических соединений, имеющих природное происхождение, ни разу не применив защитные группы. Одно из соединений – амбигин было получено с хорошим энантиоселективным избытком менее, чем в десять стадий, в то время как традиционная методика синтеза этого препарата насчитывает около 30 стадий.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

сдам офис в БЦ Аквамарин

Новинки полимеров:

РАЗВИТИЕ ТЕХНОЛОГИИ ПРОИЗВОДСТВА ПОФ ПЛЕНОК

News image

Интересно отметить, что в связи с тем, что эффект «пленочной глазури» улучшает внешний вид товара и защищает от пыли, ПОФ-пленки используют для упак...

АМОРТИЗИРУЮЩИЙ МАТЕРИАЛ ИЗ ПОЛИЭФИРНЫХ ВОЛОКОН

News image

Пенополиуретан широко используется благодаря его высоким амортизирующим свойствам, продолжительному сроку службы и хорошей формуемости. Но, с другой...

СИЛИКОНОАКРИЛАТНЫЕ АДГЕЗИВЫ

News image

Одним из способов образования связей с пластмассовыми подложками с очень низкой энергией поверхности является осуществление реакций с участием или в...

СИСТЕМА НАНЕСЕНИЯ ДВУХСТОРОННИХ ПОКРЫТИЙ ДЛЯ СИЛИКОНОВЫХ И ВОСКОВЫХ ЭМУЛЬСИЙ

News image

Однако известные технологии, такие как системы растровых валков с ванной, нанесение покрытий контактным способом с щелевым дозированием, двухсторонн...

Новые продукты оргсинтеза:

ЛАКИ И КРАСКИ: инновации Dow

News image

Водные дисперсии, разработанные на основе технологии NeoCAR™, широко используются в производстве архитектурных и индустриальных покрытий благодаря своим превосходным функциональным характеристик...

АСПАРТАМ (E-951): мнимая и реальная опасность

News image

FDA официально объявил генетически модифицированный нейротоксин - аспартам, широко известный как Nutrasweet, искусственным подсластителем . Аспартам (E-951) не просто генетически модифицированно...

ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА

News image

Продукт не токсичен. Фумаровая кислота широко используется в кормлении птицы. Установлено 5 основных функций фумаровой кислоты в организме птицы: 1. Легкодоступный источник и активатор образовани...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Новая концепция синтеза – долой защитные группы!

Великие химики:

ПРУСТ (Proust), Жозеф Луи

News image

Французский химик Жозеф Луи Пруст родился в небольшом городке Анжере в семье аптекаря. Получив химическое образование в Парижском университете, в 17...

СВЕДБЕРГ (Svedberg), Теодор

News image

Шведский химик Теодор Сведберг родился в имении Флеранг, неподалеку от г. Гавле. Он был единственным ребенком Элиаса Сведберга, инженера и управляющ...

Институты химии:

Институт химии и химической технологии СО РАН

News image

1. Президентские программы Грант Президента РФ по государственной поддержке ведущих научных школ: Соглашение № 02.120.21

Новосибирский институт органической химии (НИОХ)

News image

Новосибирский институт органической химии (НИОХ) был создан 27 июня 1958 года в составе Сибирского отделения Академии наук СССР согласно постановлен...