Современная химия




Новая концепция синтеза – долой защитные группы!

новая концепция синтеза – долой защитные группы!

Фил Баран (Phil Baran) из Института Скриппса (Калифорния) предлагает новую стратегическую концепцию органического синтеза, главной чертой которой является отказ от использования защитных групп. По мнению Барана его подход позволит получать природные соединения в больших количествах и в меньшее число стадий.

Амбигин получен менее чем в десять стадий без использования защитных групп.

Свою стратегию Баран обобщает в виде восьми основных правил-рекомендаций:

(1) Следует минимизировать количество окислительно-восстановительных реакций, не вовлеченных в формирование связей C–C;

(2) Следует увеличивать общее число стадий, в ходе которых образование связей C–C протекает с наиболее высокими выходами;

(3) Разрыв связей при необходимости должен осуществляться с максимальным выходом;

(4) Общая степень окисления интермедиатов реакции должна увеличиваться по мере сборки молекулярного скелета (за исключением случаев, в которых стратегический выигрыш может быть достигнут в ходе ассиметрического восстановления);

(5) Для достижения максимальных структурных изменений «на один ход» следует по возможности разрабатывать и использовать тандемные (каскадные) реакции;

(6) Следует изучать реакционную способность функциональных групп с целью того, чтобы реже (лучше вообще никогда) использовать защитные группы;

(7) Методологию синтеза новых классов соединений следует разрабатывать с учетом использования и модификации критериев, изложенных выше, для этого необходимо раскрывать новые аспекты реакционной способности целевых и исходных соединений;

(8) Если синтезируемая молекула имеет природное происхождение, для ее получения следует использовать биомиметические синтетические стадии.
Используя подходы, изложенные выше, группа Барана получила целую синтетическую библиотеку органических соединений, имеющих природное происхождение, ни разу не применив защитные группы. Одно из соединений – амбигин было получено с хорошим энантиоселективным избытком менее, чем в десять стадий, в то время как традиционная методика синтеза этого препарата насчитывает около 30 стадий.

 

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

О ХОДЕ РЕКОНСТРУКЦИИ ЭП-300 НА «СИБУР-НЕФТЕХИМ»

News image

Весь дополнительный этилен, который будет получен на установке после реконструкции, будет направлен на проектируемый комплекс по производству ПВХ ОО...

ВНЕДРЕНИЕ ПОЛИМЕРА ПОЗВОЛЯЕТ УСТРАНЯТЬ ТЕЧЬ В ТРАНСФОРМАТОРАХ

News image

Проблема безопасной эксплуатации оборудования на подстанциях остается главной темой, волнующей умы энергетиков. Для продления сроков эксплуатации об...

ПОЛИБУТИЛЕНТЕРЕФТАЛАТ

News image

Перспективой для дальнейшего развития производства и применения полибутилентерефталат является отсутствие в его структуре хлорсодержащих агентов и с...

«ТНК АЛЬФАБИТ»: ТНК представила ПБВ

News image

При соблюдении технологии укладки битум позволяет увеличить гарантированный срок службы дороги с 2-3 до 7-10 лет по сравнению с обычными битумами бе...

Новые продукты оргсинтеза:

ЦИКЛ ЛИМОННОЙ КИСЛОТЫ

News image

Цикл лимонной кислоты или цикл Кребса – широко представленный в организмах животных, растений и микробов путь окислительных превращений ди - и трикарбоновых кислот, образующихся в качестве промежуто...

ПЕРСПЕКТИВНЫЕ МЕТОДЫ ПЕРЕРАБОТКИ РИСОВОЙ ЛУЗГИ

News image

Экспандированная рисовая шелуха Экспандированная рисовая шелуха – это прошедшая обработку высокой температурой и высоким давлением обычная рисовая шелуха, имеющая значительно увеличенную влагопогло...

РОЛЬ МИКРОЭЛЕМЕНТОВ В СОСТАВЕ УДОБРЕНИЙ

News image

Элементы питания с приставкой «микро» оказывают макроэффект, если они обеспечивают необходимый баланс питания. Данное обстоятельство является ключевым при выборе и способе применения минеральных ...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Новости органической химии - Новая концепция синтеза – долой защитные группы!

Великие химики:

ВИЛЬШТЕТТЕР (Willstatter), Рихард Мартин

News image

Немецкий химик Рихард Мартин Вильштеттер родился в Карлсруэ, в семье торговца тканями Макса Вильштеттера и Софьи (Ульман) Вильштеттер. Он окончил шк...

ДЖИОК (Giauque), Уильям Фрэнсис

News image

Американский химик Уильям Фрэнсис Джиок родился в г. Ниагара-Фоле, штат Онтарио, Канада, и был старшим из трех сыновей Изабеллы Джейн Джиок (в девич...

Институты химии:

Институт белка РАН

News image

Институт белка РАН организован по Постановлению Президиума АН СССР 9 июня 1967 г. с целью развертывания фундаментальных исследований по проблеме бел...

Институт химической кинетики и горения

News image

Наш институт работает на стыке наук - в области химической физики. Химическая физика с использованием физических методов и подходов изучает механизм...