Современная химия




ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

яблочная кислота: свойства и применение

D-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 130,8 °С; растворимость (г в 100 г растворителя): в воде – 144 (при 26 °С), 411 (при 79 °С), в этаноле – 35,9 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 0,6 (при 20 °С), не растворяется в бензоле.

L-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 100 °С; хорошо растворима в воде, растворимость (г в 100 г растворителя): в этаноле – 68,3 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 1,9 (при 20 °С), не растворима в бензоле. Величина удельного оптического вращения в водных растворах сильно зависит от концентрации и температуры.

Соли и эфиры яблочной кислоты называются малатами. Яблочная кислота обладает химическими свойствами оксикислот. При нагревании до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длительном нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую кислоту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой кислотой образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную кислоту, при окислении концентрированной H2SO4 – кумалиновую кислоту.

Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной кислоте высокой чистоты. Конденсация яблочной кислоты с мочевиной – основа синтеза урацила. Замещение при асимметричном атоме углерода (например, замена группы ОН на Сl) у оптически активной яблочной кислоты приводит к обращению конфигурации – вальденовскому обращению.

В природе распространена L-яблочная кислота. Она содержится в кислых плодах, например в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде кальциевой соли в табаке, а также в небольшом количестве в вине.
Яблочная кислота – один из важных промежуточных продуктов обмена веществ в живых организмах. Участвует в обмене веществ в виде малата, образующегося в цикле трикарбоновых кислот, при глюконеогенезе. В результате ферментативных реакций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.

Получают D,L-яблочную кислоту восстановлением виноградной кислоты, гидролизом D, L-бромянтарной кислоты, восстановлением оксалилуксусной кислоты НООССОСН2СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с последующим гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой кислот при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С. D-яблочная кислота образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной кислоты HI при 130 °С, а также наряду с L-яблочной кислотой при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-яблочную кислоту выделяют из природного сырья.

В промышленности L-яблочную кислоту используют при производстве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. Яблочную кислоту применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

BASF ПРЕДСТАВИЛ НОВЫЙ ПБТ

News image

Путем направленной модификации структуры полиэфира, исследователи смогли увеличить проницаемость материала для лазерного излучения с 30 до 60 %. ПБТ...

TЕХНОЛОГИИ 3М: холодная усадка кабельной изоляции

News image

Холодная усадка была впервые изобретена компанией 3М в 1968 году, и с тех пор приобрела широкую популярность во многих странах мира в качестве альте...

ВИДЫ ЛКМ ДЛЯ АЛЮМИНИЕВЫХ КОМПОЗИТНЫХ ПАНЕЛЕЙ

News image

Полиэстер - относительно недорогое покрытие с глянцевой поверхностью, подходящее для любых климатических условий. Основа покрытия - полиэфирная крас...

УТЕПЛИТЕЛЬ ДОЛЖЕН ОБЛАДАТЬ НУЛЕВОЙ ГИГРОСКОПИЧНОСТЬЮ?

News image

В России начали производить синтетические материалы с новыми свойствами, которые раньше в утеплителе даже не анализировались. Если ещё недав...

Новые продукты оргсинтеза:

ПИЩЕВЫЕ КРАСИТЕЛИ ОТЕЧЕСТВЕННЫХ ПРОИЗВОДИТЕЛЕЙ

News image

Всего в России производством пищевых красителей занимаются 5 предприятий. Это – ЭкоКолор, Гиород, Экоресурс, Тереза-Интер, Биолайн. 1. ЭКОКОЛОР Выпускают пищевые красители следующих видов: • Анна...

ПРЕИМУЩЕСТВА ГЛЮКОЗНО-ФРУКТОВЫХ СИРОПОВ

News image

Положительное влияние, которое оказывает сироп на безалкогольный напиток, основывается на его составе и технологии производства. Сироп представляет собой смесь моносахаров глюкозы и фруктозы, получа...

BASF: новые стандарты для органических светодиодов

News image

Ассортимент специальных химикатов, предлагаемых подразделением BASF Performance Chemicals для кожевенной отрасли, включает химикаты для мокрой обработки и отделки кож и мехов. Располагая обширной се...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Продукты оргсинтеза - ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

Великие химики:

КАРРЕР (Karrer), Пауль

News image

Швейцарский химик Пауль Каррер родился в Москве, в России, где его отец, в честь которого он был назван Паулем, работал дантистом. Когда мальчику бы...

ДЁБЕРЕЙНЕР (Dobereiner), Иоганн Вольфганг

News image

Немецкий химик Иоганн Вольфганг Дёберейнер родился в баварском городке Хоф в семье извозчика. Бедственное материальное положение семьи не позволило ...

Институты химии:

Об Институте биоорганической химии

News image

Учреждение Российской академии наук Институт биоорганической химии РАН был основан в 1959 году и первоначально назывался Институтом химии природных ...

Институт Химии Нефти

News image

Институт Химии Нефти Сибирского отделения Российской Академии наук открыт в 1970 году. В институте проводятся фундаментальные исследования по научно...