Современная химия




ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

яблочная кислота: свойства и применение

D-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 130,8 °С; растворимость (г в 100 г растворителя): в воде – 144 (при 26 °С), 411 (при 79 °С), в этаноле – 35,9 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 0,6 (при 20 °С), не растворяется в бензоле.

L-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 100 °С; хорошо растворима в воде, растворимость (г в 100 г растворителя): в этаноле – 68,3 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 1,9 (при 20 °С), не растворима в бензоле. Величина удельного оптического вращения в водных растворах сильно зависит от концентрации и температуры.

Соли и эфиры яблочной кислоты называются малатами. Яблочная кислота обладает химическими свойствами оксикислот. При нагревании до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длительном нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую кислоту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой кислотой образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную кислоту, при окислении концентрированной H2SO4 – кумалиновую кислоту.

Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной кислоте высокой чистоты. Конденсация яблочной кислоты с мочевиной – основа синтеза урацила. Замещение при асимметричном атоме углерода (например, замена группы ОН на Сl) у оптически активной яблочной кислоты приводит к обращению конфигурации – вальденовскому обращению.

В природе распространена L-яблочная кислота. Она содержится в кислых плодах, например в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде кальциевой соли в табаке, а также в небольшом количестве в вине.
Яблочная кислота – один из важных промежуточных продуктов обмена веществ в живых организмах. Участвует в обмене веществ в виде малата, образующегося в цикле трикарбоновых кислот, при глюконеогенезе. В результате ферментативных реакций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.

Получают D,L-яблочную кислоту восстановлением виноградной кислоты, гидролизом D, L-бромянтарной кислоты, восстановлением оксалилуксусной кислоты НООССОСН2СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с последующим гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой кислот при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С. D-яблочная кислота образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной кислоты HI при 130 °С, а также наряду с L-яблочной кислотой при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-яблочную кислоту выделяют из природного сырья.

В промышленности L-яблочную кислоту используют при производстве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. Яблочную кислоту применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.

 

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

НОВЫЕ ТЕХНОЛОГИИ TEIJIN ДЛЯ ФОРМОВАНИЯ УГЛЕПЛАСТИКОВ

News image

Данные технологии сокращают время цикла формования каркаса кузова автомобиля до менее 1 минуты, сообщает пресс-служба компании. Этот технологический...

О ХОДЕ РЕКОНСТРУКЦИИ ЭП-300 НА «СИБУР-НЕФТЕХИМ»

News image

Весь дополнительный этилен, который будет получен на установке после реконструкции, будет направлен на проектируемый комплекс по производству ПВХ ОО...

СИЛИКОНОАКРИЛАТНЫЕ АДГЕЗИВЫ

News image

Одним из способов образования связей с пластмассовыми подложками с очень низкой энергией поверхности является осуществление реакций с участием или в...

«ТНК АЛЬФАБИТ»: ТНК представила ПБВ

News image

При соблюдении технологии укладки битум позволяет увеличить гарантированный срок службы дороги с 2-3 до 7-10 лет по сравнению с обычными битумами бе...

Новые продукты оргсинтеза:

ГЛУБОКАЯ ПЕРЕРАБОТКА УГЛЯ: перспективы и инновации

News image

В июле 2008 года по инициативе энергетиков администрация Кемеровской области обязала угольные компании Кузбасса сменить приоритеты. Первоочередными стали отгрузки топлива на ТЭЦ, а об исполнении экс...

ИСЧЕЗАЮЩАЯ НАНО-СТРОКА

News image

Буквы на этой чашке исчезают по мере наливания внутрь неё горячего напитка. Существуют множество других похожих разработок. Так нужно ли пятое колесо , созданное с помощью столь популярных нанотехн...

СИЛИКОНЫ ДЛЯ ОСТЕКЛЕНИЯ

News image

В первую очередь рассмотрим главные технические понятия, с помощью которых приводятся характеристики строительных герметиков. Позже рассмотрим характерные свойства отдельных типов силиконов, фокусир...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Продукты оргсинтеза - ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

Великие химики:

ОСТВАЛЬД (Ostwald), Фридрих Вильгельм

News image

Немецкий химик Фридрих Вильгельм Оствальд родился в Риге (Латвия). Он был вторым сыном Готфрида Оствальда, искусного бондаря, и Элизабет (Лойкель) О...

КАРРЕР (Karrer), Пауль

News image

Швейцарский химик Пауль Каррер родился в Москве, в России, где его отец, в честь которого он был назван Паулем, работал дантистом. Когда мальчику бы...

Институты химии:

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

News image

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН организован в 1957 году в соответствии с Постановлением АН СССР № 607 от 09

Центр фотохимии РАН

News image

Учреждение Российской академии наук Центр фотохимии РАН работает в формирующейся области науки на границе между физикой и химией - фотоника супрамол...