Современная химия




ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

яблочная кислота: свойства и применение

D-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 130,8 °С; растворимость (г в 100 г растворителя): в воде – 144 (при 26 °С), 411 (при 79 °С), в этаноле – 35,9 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 0,6 (при 20 °С), не растворяется в бензоле.

L-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 100 °С; хорошо растворима в воде, растворимость (г в 100 г растворителя): в этаноле – 68,3 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 1,9 (при 20 °С), не растворима в бензоле. Величина удельного оптического вращения в водных растворах сильно зависит от концентрации и температуры.

Соли и эфиры яблочной кислоты называются малатами. Яблочная кислота обладает химическими свойствами оксикислот. При нагревании до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длительном нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую кислоту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой кислотой образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную кислоту, при окислении концентрированной H2SO4 – кумалиновую кислоту.

Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной кислоте высокой чистоты. Конденсация яблочной кислоты с мочевиной – основа синтеза урацила. Замещение при асимметричном атоме углерода (например, замена группы ОН на Сl) у оптически активной яблочной кислоты приводит к обращению конфигурации – вальденовскому обращению.

В природе распространена L-яблочная кислота. Она содержится в кислых плодах, например в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде кальциевой соли в табаке, а также в небольшом количестве в вине.
Яблочная кислота – один из важных промежуточных продуктов обмена веществ в живых организмах. Участвует в обмене веществ в виде малата, образующегося в цикле трикарбоновых кислот, при глюконеогенезе. В результате ферментативных реакций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.

Получают D,L-яблочную кислоту восстановлением виноградной кислоты, гидролизом D, L-бромянтарной кислоты, восстановлением оксалилуксусной кислоты НООССОСН2СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с последующим гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой кислот при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С. D-яблочная кислота образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной кислоты HI при 130 °С, а также наряду с L-яблочной кислотой при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-яблочную кислоту выделяют из природного сырья.

В промышленности L-яблочную кислоту используют при производстве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. Яблочную кислоту применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.

 

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

НОВЫЕ ПОЛИАМИДЫ для МОТОРНОГО ОТДЕЛЕНИЯ

News image

LANXESS пополнил свой ассортимент продуктом Durethan TP 424-009 (в дальнейшем именуемым как Durethan AKV 30 G HR DUS 023), предназначенным для данны...

ПОЛИБУТИЛЕНТЕРЕФТАЛАТ

News image

Перспективой для дальнейшего развития производства и применения полибутилентерефталат является отсутствие в его структуре хлорсодержащих агентов и с...

СИСТЕМА НАНЕСЕНИЯ ДВУХСТОРОННИХ ПОКРЫТИЙ ДЛЯ СИЛИКОНОВЫХ И ВОСКОВЫХ ЭМУЛЬСИЙ

News image

Однако известные технологии, такие как системы растровых валков с ванной, нанесение покрытий контактным способом с щелевым дозированием, двухсторонн...

ОПТИМИЗАЦИЯ ТОиР НА «ТЕХНОНИКОЛЬ»

News image

Проект реализуется специалистами компании Datastream Solutions CIS и является частью собственной программы Корпорации ТехноНИКОЛЬ по внедрению конце...

Новые продукты оргсинтеза:

НОВЫЙ СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

News image

Сущность изобретения: продукт - бензойная кислота. БФ C7H6O2 т.пл. 120 - 121°С

ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА

News image

Продукт не токсичен. Фумаровая кислота широко используется в кормлении птицы. Установлено 5 основных функций фумаровой кислоты в организме птицы:

ПЕРСПЕКТИВНЫЕ МЕТОДЫ ПЕРЕРАБОТКИ РИСОВОЙ ЛУЗГИ

News image

Экспандированная рисовая шелуха Экспандированная рисовая шелуха – это прошедшая обработку высокой температурой и высоким давлением обычная рисовая шелуха, имеющая значительно увеличенную влагопогло...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Продукты оргсинтеза - ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

Великие химики:

ГАН (Hahn), Отто

News image

Немецкий химик Отто Ган родился во Франкфурте-на-Майне и был одним из трех сыновей Генриха Гана, стекольщика, и Шарлотты Гизе (в девичестве Штуцман)...

ДЖИОК (Giauque), Уильям Фрэнсис

News image

Американский химик Уильям Фрэнсис Джиок родился в г. Ниагара-Фоле, штат Онтарио, Канада, и был старшим из трех сыновей Изабеллы Джейн Джиок (в девич...

Институты химии:

Институт высокотемпературной электрохимии УрО РАН

News image

Институт высокотемпературной электрохимии (ИВТЭ) был основан в конце 1957 г. на базе лаборатории электрохимии расплавленных солей Уральского филиала...

Центр фотохимии РАН

News image

Учреждение Российской академии наук Центр фотохимии РАН работает в формирующейся области науки на границе между физикой и химией - фотоника супрамол...