Современная химия




ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

яблочная кислота: свойства и применение

D-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 130,8 °С; растворимость (г в 100 г растворителя): в воде – 144 (при 26 °С), 411 (при 79 °С), в этаноле – 35,9 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 0,6 (при 20 °С), не растворяется в бензоле.

L-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 100 °С; хорошо растворима в воде, растворимость (г в 100 г растворителя): в этаноле – 68,3 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 1,9 (при 20 °С), не растворима в бензоле. Величина удельного оптического вращения в водных растворах сильно зависит от концентрации и температуры.

Соли и эфиры яблочной кислоты называются малатами. Яблочная кислота обладает химическими свойствами оксикислот. При нагревании до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длительном нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую кислоту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой кислотой образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную кислоту, при окислении концентрированной H2SO4 – кумалиновую кислоту.

Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной кислоте высокой чистоты. Конденсация яблочной кислоты с мочевиной – основа синтеза урацила. Замещение при асимметричном атоме углерода (например, замена группы ОН на Сl) у оптически активной яблочной кислоты приводит к обращению конфигурации – вальденовскому обращению.

В природе распространена L-яблочная кислота. Она содержится в кислых плодах, например в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде кальциевой соли в табаке, а также в небольшом количестве в вине.
Яблочная кислота – один из важных промежуточных продуктов обмена веществ в живых организмах. Участвует в обмене веществ в виде малата, образующегося в цикле трикарбоновых кислот, при глюконеогенезе. В результате ферментативных реакций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.

Получают D,L-яблочную кислоту восстановлением виноградной кислоты, гидролизом D, L-бромянтарной кислоты, восстановлением оксалилуксусной кислоты НООССОСН2СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с последующим гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой кислот при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С. D-яблочная кислота образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной кислоты HI при 130 °С, а также наряду с L-яблочной кислотой при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-яблочную кислоту выделяют из природного сырья.

В промышленности L-яблочную кислоту используют при производстве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. Яблочную кислоту применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.

 

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

НОВЫЙ ШАГ В ПОЛУЧЕНИИ БИОПОЛИМЕРОВ

News image

Преобразовать все основные виды сахара, содержащиеся в овощах, фруктах и садовых отходах, в высококачественную экологичную продукцию, например в био...

ИННОВАЦИИ В ЭКСТРУЗИИ: система RSFgenius

News image

Нарушения в работе линии, её простои неизбежно ведут к сокращению доходов от производства. Поэтому наряду с такими компонентами, как экструдер, форм...

К НЕПРЕРЫВНОМУ ЦИКЛУ: будущее переработки пластмасс

News image

Пример, представленный в виде диаграммы, изображен на рисунке 1 - Примеры линейных операций.

ЛЕГКОФОРМУЕМЫЕ ПОЛИЛАКТИДЫ

News image

Данный компаунд позволяет обеспечить значительное сокращение продолжительности цикла литья (примерно наполовину) по сравнению с обычными полилактидн...

Новые продукты оргсинтеза:

НОВАЯ ЛИНЕЙКА ЦЕФАЛОСПОРИНОВ «СИНТЕЗА»

News image

ОАО «Синтез» продолжает расширять линию инъекционных антибиотиков-цефалоспоринов и начинает выпуск новых препаратов: – антибиотика–цефалоспорина III поколения ЦЕФОПЕРУС® (международное название ...

СЫРЬЕ ДЛЯ ГИГИЕНИЧЕСКИХ ИЗДЕЛИЙ: распушенная целлюлоза

News image

Необработанные сорта - Все поставщики предлагают необработанные сорта, которые можно использовать при необходимости. Вся сорта товарной распушенной целлюлозы не могут обрабатываться одинаковым обра...

ЦИКЛ ЛИМОННОЙ КИСЛОТЫ

News image

Цикл лимонной кислоты или цикл Кребса – широко представленный в организмах животных, растений и микробов путь окислительных превращений ди - и трикарбоновых кислот, образующихся в качестве промежуто...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Продукты оргсинтеза - ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

Великие химики:

ВИНДАУС (Windaus), Адольф Отто Рейнгольд

News image

Немецкий химик Адольф Отто Рейнгольд Виндаус родился в Берлине. Его отец, Адольф Виндаус, происходил из семьи текстильных фабрикантов, а мать, Марга...

ГЕСС (Hess), Герман Иванович

News image

Русский химик Герман Иванович (Герман Генрих) Гесс родился в Женеве в семье художника, который вскоре переехал в Россию. В 15-летнем возрасте Геcc у...

Институты химии:

Учреждение Российской академии наук Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН

News image

Институт металлоорганической химии создан в 1988 г. Институт участвует в программах РАН Разработка методов получения химических веществ и созда...

Новосибирский институт органической химии (НИОХ)

News image

Новосибирский институт органической химии (НИОХ) был создан 27 июня 1958 года в составе Сибирского отделения Академии наук СССР согласно постановлен...