Современная химия




ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

яблочная кислота: свойства и применение

D-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 130,8 °С; растворимость (г в 100 г растворителя): в воде – 144 (при 26 °С), 411 (при 79 °С), в этаноле – 35,9 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 0,6 (при 20 °С), не растворяется в бензоле.

L-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 100 °С; хорошо растворима в воде, растворимость (г в 100 г растворителя): в этаноле – 68,3 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 1,9 (при 20 °С), не растворима в бензоле. Величина удельного оптического вращения в водных растворах сильно зависит от концентрации и температуры.

Соли и эфиры яблочной кислоты называются малатами. Яблочная кислота обладает химическими свойствами оксикислот. При нагревании до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длительном нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую кислоту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой кислотой образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную кислоту, при окислении концентрированной H2SO4 – кумалиновую кислоту.

Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной кислоте высокой чистоты. Конденсация яблочной кислоты с мочевиной – основа синтеза урацила. Замещение при асимметричном атоме углерода (например, замена группы ОН на Сl) у оптически активной яблочной кислоты приводит к обращению конфигурации – вальденовскому обращению.

В природе распространена L-яблочная кислота. Она содержится в кислых плодах, например в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде кальциевой соли в табаке, а также в небольшом количестве в вине.
Яблочная кислота – один из важных промежуточных продуктов обмена веществ в живых организмах. Участвует в обмене веществ в виде малата, образующегося в цикле трикарбоновых кислот, при глюконеогенезе. В результате ферментативных реакций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.

Получают D,L-яблочную кислоту восстановлением виноградной кислоты, гидролизом D, L-бромянтарной кислоты, восстановлением оксалилуксусной кислоты НООССОСН2СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с последующим гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой кислот при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С. D-яблочная кислота образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной кислоты HI при 130 °С, а также наряду с L-яблочной кислотой при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-яблочную кислоту выделяют из природного сырья.

В промышленности L-яблочную кислоту используют при производстве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. Яблочную кислоту применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.

 

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

КОМПОЗИТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ В ГОРНОЙ ДОБЫЧЕ

News image

Руда добывается либо подземной проходкой выработки по породе, либо же снятием слоя за слоем почвы и прохождением сквозь горные породы с помощью техн...

БИОКАУЧУКИ LANXESS

News image

Сейчас, после того как LANXESS, крупнейший мировой производитель синтетического каучука, инвестировал 17 миллионов долларов США в первоначальное пуб...

БУМАГА ВМЕСТО ХОЛОДИЛЬНИКОВ

News image

Израильские исследователи из Бар-Иланского Университета совместно с коллегами из Красноярского Института химии и химических технологий, разработали ...

СИСТЕМА НАНЕСЕНИЯ ДВУХСТОРОННИХ ПОКРЫТИЙ ДЛЯ СИЛИКОНОВЫХ И ВОСКОВЫХ ЭМУЛЬСИЙ

News image

Однако известные технологии, такие как системы растровых валков с ванной, нанесение покрытий контактным способом с щелевым дозированием, двухсторонн...

Новые продукты оргсинтеза:

ПРЕИМУЩЕСТВА ГЛЮКОЗНО-ФРУКТОВЫХ СИРОПОВ

News image

Положительное влияние, которое оказывает сироп на безалкогольный напиток, основывается на его составе и технологии производства.

НОВЫЕ ИНГИБИТОРЫ КОРРОЗИИ «КАЗАНЬОРГСИНТЕЗ»

News image

В августе 2010-го года в цехе 41-52 впервые в России и во всем СНГ для ОАО «Татнефть» была получена первая опытная партия нового продукта «ДОЭЭДА-70» (диоксиэтилэтилендиамина), применяемого для очис...

ГЛИОКСАЛЕВАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

News image

Глиоксалевая кислота есть первый член в ряду альдегидокислот, который представляется единственной возможной α-альдегидокислотой.

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Продукты оргсинтеза - ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

Великие химики:

ГРИНЬЯР (Grignard), Франсуа Огюст Виктор

News image

Французский химик Франсуа Огюст Виктор Гриньяр родился в г. Шербур в семье Теофила Анри Гриньяра и Мари (в девичестве Эбер) Гриньяр. Его отец шил па...

БАЙЕР (Baeyer), Адольф фон

News image

Немецкий химик Иоганн Фридрих Вильгельм Адольф фон Байер родился в Берлине. Он был старшим из пяти детей Иоганна Якоба Байера и Евгении (Хитциг) Бай...

Институты химии:

Новосибирский институт биоорганической химии СО РАН

News image

Новосибирский институт биоорганической химии СО РАН был организован 1 апреля 1984 года на базе Отдела биохимии Новосибирского института органической...

Институт нефтехимического синтеза им. А.В.Топчиева

News image

Учреждение Российской академии наук Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В.Топчиева РАН (ИНХС РАН) был создан в...