Современная химия




ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

яблочная кислота: свойства и применение

D-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 130,8 °С; растворимость (г в 100 г растворителя): в воде – 144 (при 26 °С), 411 (при 79 °С), в этаноле – 35,9 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 0,6 (при 20 °С), не растворяется в бензоле.

L-яблочная кислота – бесцветные кристаллы, t пл. 100 °С; хорошо растворима в воде, растворимость (г в 100 г растворителя): в этаноле – 68,3 (при 20 °С), в диэтиловом эфире – 1,9 (при 20 °С), не растворима в бензоле. Величина удельного оптического вращения в водных растворах сильно зависит от концентрации и температуры.

Соли и эфиры яблочной кислоты называются малатами. Яблочная кислота обладает химическими свойствами оксикислот. При нагревании до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длительном нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую кислоту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой кислотой образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную кислоту, при окислении концентрированной H2SO4 – кумалиновую кислоту.

Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной кислоте высокой чистоты. Конденсация яблочной кислоты с мочевиной – основа синтеза урацила. Замещение при асимметричном атоме углерода (например, замена группы ОН на Сl) у оптически активной яблочной кислоты приводит к обращению конфигурации – вальденовскому обращению.

В природе распространена L-яблочная кислота. Она содержится в кислых плодах, например в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде кальциевой соли в табаке, а также в небольшом количестве в вине.
Яблочная кислота – один из важных промежуточных продуктов обмена веществ в живых организмах. Участвует в обмене веществ в виде малата, образующегося в цикле трикарбоновых кислот, при глюконеогенезе. В результате ферментативных реакций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.

Получают D,L-яблочную кислоту восстановлением виноградной кислоты, гидролизом D, L-бромянтарной кислоты, восстановлением оксалилуксусной кислоты НООССОСН2СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с последующим гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой кислот при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С. D-яблочная кислота образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной кислоты HI при 130 °С, а также наряду с L-яблочной кислотой при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-яблочную кислоту выделяют из природного сырья.

В промышленности L-яблочную кислоту используют при производстве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. Яблочную кислоту применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.

 


Читайте:


Добавить комментарий


Защитный код
Обновить

Новинки полимеров:

TЕХНОЛОГИИ 3М: холодная усадка кабельной изоляции

News image

Холодная усадка была впервые изобретена компанией 3М в 1968 году, и с тех пор приобрела широкую популярность во многих странах мира в качестве альте...

НАНОВОЛОКНА ДЛЯ ИДЕНТИФИКАЦИИ ПОДЛИННОСТИ

News image

Компания использовала свои экструзионные головки типа печатных плат для производства волокна из полипропилена с высоким индексом текучести расплава....

КОМПОЗИТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ В ГОРНОЙ ДОБЫЧЕ

News image

Руда добывается либо подземной проходкой выработки по породе, либо же снятием слоя за слоем почвы и прохождением сквозь горные породы с помощью техн...

НОВЫЙ КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ДЛЯ ППУ-ТРУБ

News image

На основе Смесей полиольных компонентов марки Т Денарол, выпущенных Группой компаний «Союзснаб» (ПО «Зеленые Линии») в комплекте с полиизоцианатным ...

Новые продукты оргсинтеза:

НОВЫЕ РАЗРАБОТКИ «БИОКАДА»: биоаналог ритуксимаба

News image

Эффективность и безопасность российского биоаналога ритуксимаба показана в доклинических исследованиях Биотехнологическая компания «БИОКАД» успешно провела серию экспериментальных исследований, п...

BAYER SCHERING PHARMA: 50 лет инноваций в контрацепции

News image

1 января 1960 года, компания Bayer Schering Pharma (в то время Schering) зарегистрировала свой первый гормональный контрацептив. Этот первый гормональный контрацептив ознаменовал собой начало неп...

СИЛИКОНЫ ДЛЯ ОСТЕКЛЕНИЯ

News image

В первую очередь рассмотрим главные технические понятия, с помощью которых приводятся характеристики строительных герметиков. Позже рассмотрим характерные свойства отдельных типов силиконов, фокусир...

Авторизация



YOU ARE HERE: Главная - Продукты оргсинтеза - ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА: свойства и применение

Великие химики:

ВИРТАНЕН (Virtanen), Арттури Илмари

News image

Финский биохимик Арттури Илмари Виртанен родился в Хельсинки, в семье Серафимы (Изотало) Виртанен и Каарло Виртанен. Окончив классический лицей в Ви...

МАРТИН (Martin), Арчер

News image

Английский биохимик Арчер Джон Портер Мартин родился в Лондоне. Он был младшим из четырех детей и единственным сыном в семье медицинской сестры Лили...

Институты химии:

Институт катализа им. Г.К. Борескова

News image

Институт катализа был основан в 1958 году в составе Сибирского отделения Академии наук СССР. Создателем и первым директором Института вплоть до 1984...

Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

News image

Иркутский институт химии СО РАН находится в ряду крупнейших в России центров фундаментальных исследований в области органической и элементоорганичес...